(3S,4R,5S,6S)-1-[(2R,4S,6R,8S,10S)-8-[2-[(2-bromophenyl)methoxy]ethyl]-4-methyl-4-triethylsilyloxy-10-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-2-yl]-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-[(2R,4S,6R,8S,10S)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-10-methoxy-2-(phenylmethoxymethyl)-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-8-yl]-4-hydroxy-3,5-dimethylheptan-2-one | 1196801-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4R,5S,6S)-1-[(2R,4S,6R,8S,10S)-8-[2-[(2-bromophenyl)methoxy]ethyl]-4-methyl-4-triethylsilyloxy-10-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-2-yl]-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-[(2R,4S,6R,8S,10S)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-10-methoxy-2-(phenylmethoxymethyl)-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-8-yl]-4-hydroxy-3,5-dimethylheptan-2-one
• CAS: 1196801-97-4
• 化学式: C₈₀H₁₂₇BrO₁₄Si₄
• 分子量: 1505.13
• InChiKey: ZNQPPQNZVKGLSG-SXMMWOJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.49
• 重原子数：
  99
• 可旋转键数：
  37
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R,5S,6S)-1-[(2R,4S,6R,8S,10S)-8-[2-[(2-bromophenyl)methoxy]ethyl]-4-methyl-4-triethylsilyloxy-10-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-2-yl]-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-[(2R,4S,6R,8S,10S)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-10-methoxy-2-(phenylmethoxymethyl)-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-8-yl]-4-hydroxy-3,5-dimethylheptan-2-one 、 2-(三甲基硅烷基)乙氧甲基氯 在 四丁基碘化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of structurally intricate and complementary polyoxygenated building blocks of Spongistatin 1 (Altohyrtin A)

  摘要：

  提出了构建结构复杂的海洋大环内酯素丝孢菌素1的四个复杂构建模块的对映选择性方法。合成工作的第一阶段依赖于一种实用方法，用于构建包含环A和B的非对称、对映纯的螺环糖环系统。同时，C17-C28亚单位，其中包含目标物中五分之一的立体中心，以环C和D的形式组装，通过立体控制的醛缩合反应组合而成。一旦完成整个C1-C28区段的合成，就设计了提供C29-C44和C38-C51两个额外高度官能化区段的路线。随后的一系列转化反应包括E环的环化和氢硼化反应，以获得用于关键的铃木偶联的B-烷基中间体，利用了高效的立体控制。最终，丝孢菌素的西部EF区段的完整组装和官能化受挫于无法进行的铃木偶联步骤，该步骤旨在将侧链连接到C29-C44区段，后来由于保护基的复杂性导致无法完全展开晚期C29-C51中间体。

  DOI：

  10.1135/cccc2008181
• 作为产物：
  描述：

  [(Z)-1-[(2R,4S,6R,8S,10S)-8-[2-[(2-bromophenyl)methoxy]ethyl]-4-methyl-4-triethylsilyloxy-10-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-2-yl]but-2-en-2-yl]oxy-trimethylsilane 、 (2R,3S)-4-[(2S,4S,6R,8R,10S)-8-Benzyloxymethyl-10-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-4-methoxy-1,7-dioxa-spiro[5.5]undec-2-yl]-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-butyraldehyde 在 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 以742 mg的产率得到(3S,4R,5S,6S)-1-[(2R,4S,6R,8S,10S)-8-[2-[(2-bromophenyl)methoxy]ethyl]-4-methyl-4-triethylsilyloxy-10-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-2-yl]-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-[(2R,4S,6R,8S,10S)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-10-methoxy-2-(phenylmethoxymethyl)-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-8-yl]-4-hydroxy-3,5-dimethylheptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of structurally intricate and complementary polyoxygenated building blocks of Spongistatin 1 (Altohyrtin A)

  摘要：

  提出了构建结构复杂的海洋大环内酯素丝孢菌素1的四个复杂构建模块的对映选择性方法。合成工作的第一阶段依赖于一种实用方法，用于构建包含环A和B的非对称、对映纯的螺环糖环系统。同时，C17-C28亚单位，其中包含目标物中五分之一的立体中心，以环C和D的形式组装，通过立体控制的醛缩合反应组合而成。一旦完成整个C1-C28区段的合成，就设计了提供C29-C44和C38-C51两个额外高度官能化区段的路线。随后的一系列转化反应包括E环的环化和氢硼化反应，以获得用于关键的铃木偶联的B-烷基中间体，利用了高效的立体控制。最终，丝孢菌素的西部EF区段的完整组装和官能化受挫于无法进行的铃木偶联步骤，该步骤旨在将侧链连接到C29-C44区段，后来由于保护基的复杂性导致无法完全展开晚期C29-C51中间体。

  DOI：

  10.1135/cccc2008181