(3S,5R,8S,9S,10S)-N-tert-butyl-3-isopropyl-10-methyl-8,9-diphenyl-9,10-epoxy-1,6-dioxa-4,7-diazaspiro[4,5]decane | 914489-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (3S,5R,8S,9S,10S)-N-tert-butyl-3-isopropyl-10-methyl-8,9-diphenyl-9,10-epoxy-1,6-dioxa-4,7-diazaspiro[4,5]decane
• CAS: 914489-92-2
• 化学式: C₂₆H₃₄N₂O₃
• 分子量: 422.568
• InChiKey: OYBMAWKQPWSTTE-XMQSEMGDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.76
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  46.26
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5R,8S,9S,10S)-N-tert-butyl-3-isopropyl-10-methyl-8,9-diphenyl-9,10-epoxy-1,6-dioxa-4,7-diazaspiro[4,5]decane 在 palladium on activated charcoal trimethylsilyl diazomethane 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 正己烷 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 64.5h， 生成 (3S,4S,5S)-4,5-diphenyl-3-methyl-3,4-epoxypyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Novel 4,5-Epoxy-1,2-oxazin-6-ones and α,β-Epoxy-γ-amino Acids from β-Lithiated Oxazolinyloxiranes and Nitrones

  摘要：

  A stereoselective synthesis of 9,10-epoxy-1,6-dioxa-4,7-diazaspiro[4,5] decanes has been developed on the basis of the addition of beta-lithiated oxazolinyloxiranes to nitrones. Conversion of these spirocyclic derivatives into 4,5-epoxy-1,2-oxazin-6-ones and successively into alpha,beta-epoxy-amino gamma- acids, alpha-hydroxy-gamma-amino acids, and gamma-butyrolactams is described.

  DOI：

  10.1021/ol0618609
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,4S')-(+)-2-(4-isopropyl-2-oxazolin-2-yl)-1-phenyl-1,2-epoxypropane 、 (Z)-N-benzylidene-2-methylpropan-2-amine oxide 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以65%的产率得到(3S,5R,8S,9S,10S)-N-tert-butyl-3-isopropyl-10-methyl-8,9-diphenyl-9,10-epoxy-1,6-dioxa-4,7-diazaspiro[4,5]decane
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Novel 4,5-Epoxy-1,2-oxazin-6-ones and α,β-Epoxy-γ-amino Acids from β-Lithiated Oxazolinyloxiranes and Nitrones

  摘要：

  A stereoselective synthesis of 9,10-epoxy-1,6-dioxa-4,7-diazaspiro[4,5] decanes has been developed on the basis of the addition of beta-lithiated oxazolinyloxiranes to nitrones. Conversion of these spirocyclic derivatives into 4,5-epoxy-1,2-oxazin-6-ones and successively into alpha,beta-epoxy-amino gamma- acids, alpha-hydroxy-gamma-amino acids, and gamma-butyrolactams is described.

  DOI：

  10.1021/ol0618609