1-(2-hydroxyethyl)-1H,8H-pyrimido[4,5-d]pyrimidine-2,4,5,7-tetraone | 927912-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-(2-hydroxyethyl)-1H,8H-pyrimido[4,5-d]pyrimidine-2,4,5,7-tetraone
• 英文别名: 1-(2-hydroxyethyl)-8H-pyrimido[4,5-d]pyrimidine-2,4,5,7-tetrone
• CAS: 927912-25-2
• 化学式: C₈H₈N₄O₅
• 分子量: 240.175
• InChiKey: KDTUXPJCBIINJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-hydroxyethyl)-1H,8H-pyrimido[4,5-d]pyrimidine-2,4,5,7-tetraone 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 sodium bromide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以50%的产率得到(2,4,5,7-tetraoxo-3,4,5,6,7,8-hexahydro-2H-pyrimido[4,5-d]-pyrimidin-1-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  以嘧啶并[4,5- d ]嘧啶-2,4,5,7-（1 H，3 H，6 H，8 H）-四酮（PPT）为通用碱基的肽核酸（PNAs）：它们的寡脱氧核糖核苷酸的合成和结合亲和力†

  摘要：

  合成了以嘧啶并[4,5 - d ]嘧啶-2,4,5,7-（1 H，3 H，6 H，8 H）-四酮（PPT）为核碱基的肽核酸（PNAs），并研究了它们对互补寡聚脱氧核糖核苷酸的结合亲和力。我们发现具有一个或两个PPT和天然核碱基的PNA（即，腺嘌呤， 胞嘧啶， 鸟嘌呤， 或者 胸腺嘧啶）对寡聚脱氧核糖核苷酸具有优异的结合亲和力，该寡聚核苷酸在面对天然核碱基的位置具有互补碱基，并且具有 腺嘌呤， 胞嘧啶， 鸟嘌呤， 和 胸腺嘧啶在PNA中与PPT相对的位置。含PPT的PNA的结合亲和力高于或等于由所有互补天然核碱基组成的PNA的结合亲和力。在含有PPT的PNA中，用合适的天然核碱基代替PPT的PNA。因此，可以得出结论，PPT是可以识别所有天然核碱基的有用的通用碱基。

  DOI：

  10.1039/b821193k
• 作为产物：
  描述：

  1-[2-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)ethyl]-1H,8H-pyrimido[4,5-d]pyrimidine-2,4,5,7-tetraone 在 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 反应 24.0h， 生成 1-(2-hydroxyethyl)-1H,8H-pyrimido[4,5-d]pyrimidine-2,4,5,7-tetraone
  参考文献：
  名称：

  以嘧啶并[4,5- d ]嘧啶-2,4,5,7-（1 H，3 H，6 H，8 H）-四酮（PPT）为通用碱基的肽核酸（PNAs）：它们的寡脱氧核糖核苷酸的合成和结合亲和力†

  摘要：

  合成了以嘧啶并[4,5 - d ]嘧啶-2,4,5,7-（1 H，3 H，6 H，8 H）-四酮（PPT）为核碱基的肽核酸（PNAs），并研究了它们对互补寡聚脱氧核糖核苷酸的结合亲和力。我们发现具有一个或两个PPT和天然核碱基的PNA（即，腺嘌呤， 胞嘧啶， 鸟嘌呤， 或者 胸腺嘧啶）对寡聚脱氧核糖核苷酸具有优异的结合亲和力，该寡聚核苷酸在面对天然核碱基的位置具有互补碱基，并且具有 腺嘌呤， 胞嘧啶， 鸟嘌呤， 和 胸腺嘧啶在PNA中与PPT相对的位置。含PPT的PNA的结合亲和力高于或等于由所有互补天然核碱基组成的PNA的结合亲和力。在含有PPT的PNA中，用合适的天然核碱基代替PPT的PNA。因此，可以得出结论，PPT是可以识别所有天然核碱基的有用的通用碱基。

  DOI：

  10.1039/b821193k

文献信息

• Universal Base
  申请人：Kataoka Masanori

  公开号：US20100036108A1

  公开（公告）日：2010-02-11

  The present invention provides artificial universal base capable of base pairing nonspecifically with any of four kinds of natural nucleic acid bases (A, T, G, and C) without the function to specifically recognize pairing natural nucleic acid bases for base pair formation. Universal base capable of base paring nonspecifically with four kinds of natural nucleic acid bases, wherein the universal base has a structure represented by the following chemical formula: wherein R represents a monovalent group other than a hydrogen atom.

  本发明提供了一种人工通用碱基，能够非特异性地与四种天然核酸碱基（A、T、G 和 C）中的任何一种进行碱基配对，而无需特异性识别配对天然核酸碱基以进行碱基配对形成。具有非特异性地与四种天然核酸碱基进行碱基配对的通用碱基，其中通用碱基具有以下化学式所代表的结构：其中 R 代表除氢原子以外的一价基团。
• US8211899B2
  申请人：——

  公开号：US8211899B2

  公开（公告）日：2012-07-03
• Peptide-nucleic acids (PNAs) with pyrimido[4,5-d]pyrimidine-2,4,5,7-(1H,3H,6H,8H)-tetraone (PPT) as a universal base: their synthesis and binding affinity for oligodeoxyribonucleotides
  作者：Taisuke Hirano、Kenji Kuroda、Masanori Kataoka、Yoshihiro Hayakawa

  DOI：10.1039/b821193k

  日期：——

  affinity for the complementary oligodeoxyribonucleotides was investigated. We found that PNAs with one or two PPT(s) and natural nucleobases (i.e., adenine, cytosine, guanine, or thymine) have excellent binding affinity for oligodeoxyribonucleotides with complementary bases at the positions facing the natural nucleobases, and with adenine, cytosine, guanine, and thymine at the positions opposite PPT

  合成了以嘧啶并[4,5 - d ]嘧啶-2,4,5,7-（1 H，3 H，6 H，8 H）-四酮（PPT）为核碱基的肽核酸（PNAs），并研究了它们对互补寡聚脱氧核糖核苷酸的结合亲和力。我们发现具有一个或两个PPT和天然核碱基的PNA（即，腺嘌呤， 胞嘧啶， 鸟嘌呤， 或者 胸腺嘧啶）对寡聚脱氧核糖核苷酸具有优异的结合亲和力，该寡聚核苷酸在面对天然核碱基的位置具有互补碱基，并且具有 腺嘌呤， 胞嘧啶， 鸟嘌呤， 和 胸腺嘧啶在PNA中与PPT相对的位置。含PPT的PNA的结合亲和力高于或等于由所有互补天然核碱基组成的PNA的结合亲和力。在含有PPT的PNA中，用合适的天然核碱基代替PPT的PNA。因此，可以得出结论，PPT是可以识别所有天然核碱基的有用的通用碱基。