1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-N-diphenylphosphorylethanimine | 921936-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-N-diphenylphosphorylethanimine
• CAS: 921936-94-9
• 化学式: C₂₁H₁₈NO₃P
• 分子量: 363.353
• InChiKey: UCINTUHNLDEYJN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  514.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.15
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  47.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-N-diphenylphosphorylethanimine 、 三甲基氰硅烷 在 2-(adamantan-1-yl)-4-(tert-butyl)phenol 、 S-联萘酚磷酸酯 、 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 84.0h， 以90%的产率得到(R)-N-(1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1-cyanoethyl)-P,P-diphenylphosphinamide
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸钠对Ketimines的快速高效对映选择性Strecker反应

  摘要：

  不对称催化：一种简便的对映选择性的Strecker用氰化三甲基硅烷（TMSCN）酮亚胺的反应，通过采用手性（实现小号）-BNPNa图3e和PBAP作为添加剂（见图像）。获得了较宽的底物范围和出色的对映选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.200900210
• 作为产物：
  描述：

  3,4-亚甲二氧苯乙酮 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 Petroleum ether 为溶剂， 生成 1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-N-diphenylphosphorylethanimine
  参考文献：
  名称：

  通过原位膦酮亚胺催化的对映选择性的Strecker反应制备手性Ñ，Ñ “-Dioxides

  摘要：

  的对映选择性的Strecker反应Ñ -diphenylphosphinoyl酮亚胺已经通过使用原位制备的手性实现Ñ，ñ ' -从氧化钛催化剂升-piperidinamide 3F和中号氯过氧苯甲酸（米-CPBA）。获得了极好的收率（高达99％）和高的对映选择性（高达92％ee）。特别地，具有容易获得的手性材料的原位制备的催化剂使该过程更方便。此外，l-哌啶酰胺3f衍生的N，N'-二氧化物9 可以循环使用至少五次，而不会损失催化活性或对映选择性。

  DOI：

  10.1021/jo062006y

文献信息

• Construction of contiguous tetrasubstituted chiral carbon stereocenters via direct catalytic asymmetric aldol and mannich-type reactions
  作者：Shigeki Matsunaga、Tatsuhiko Yoshino

  DOI：10.1002/tcr.201100020

  日期：2011.9.29

  Catalytic asymmetric synthesis of unnatural amino acids with vicinal tetrasubstituted chiral carbon stereocenters is described. In the first part, direct catalytic asymmetric aldol reaction of simple non‐activated ketone electrophiles with α‐substituted α‐isothiocyanato ester donors was realized. A Mg/Schiff base catalyst promoted the aldol reaction, and α‐amino‐β‐hydroxy esters were obtained in up

  描述了具有邻位四取代的手性碳立体中心的非天然氨基酸的催化不对称合成。在第一部分中，实现了简单的未活化的酮亲电体与α-取代的α-异硫氰酸酯供体的直接催化不对称醛醇缩合反应。镁/席夫碱催化剂促进了醛醇缩合反应，在高达98％ee和98：2 dr的条件下获得了α-氨基-β-羟基酯。第二部分，镁/席夫碱催化剂和Sr /席夫碱催化剂用于酮亚胺的立体发散性直接不对称曼尼希型反应。Mg / Schiff碱催化剂产生合成α-β-二氨基酯，而Sr / Schiff碱催化剂产生抗α-β-二氨基酯，对映选择性高至高，对比例高达97％ee。DOI 10.1002 / tcr.201100020
• Enantioselective Synthesis of <i>anti</i>-1,2-Diamines by Cu-Catalyzed Reductive Couplings of Azadienes with Aldimines and Ketimines
  作者：Xinxin Shao、Kangnan Li、Steven J. Malcolmson

  DOI：10.1021/jacs.8b04750

  日期：2018.6.13

  Here we report highly efficient and chemoselective azadiene-imine reductive couplings catalyzed by (Ph-BPE)Cu-H that afford anti-1,2-diamines. In all cases, reactions take place with either aldimine or ketimine electrophiles to deliver a single diastereomer of product in >95:5 er. The products' diamines are easily differentiable, facilitating downstream synthesis.

  在这里，我们报告了由 (Ph-BPE)Cu-H 催化的高效且化学选择性的氮杂二烯-亚胺还原偶联，可提供抗 1,2-二胺。在所有情况下，与醛亚胺或酮亚胺亲电子试剂发生反应，以> 95:5 er 传递单一非对映异构体产物。产品的二胺很容易区分，有利于下游合成。
• Stereodivergent Direct Catalytic Asymmetric Mannich-Type Reactions of α-Isothiocyanato Ester with Ketimines
  作者：Gang Lu、Tatsuhiko Yoshino、Hiroyuki Morimoto、Shigeki Matsunaga、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1002/anie.201101034

  日期：2011.5.2

  Now accessible: Sterically hindered vicinal tetrasubstituted carbon stereocenters, which are not accessible by asymmetric hydrogenation, were constructed by a catalytic asymmetric CC bond formation (see scheme; Dpp=diphenylphosphinoyl). By changing the Group 2 metal center, stereodivergent access to α,β‐tetrasubstituted α,β‐diamino esters was realized.

  现在可访问：空间位阻的邻位碳四取代立构，这是不通过不对称氢化访问，通过一个催化不对称ç构造 C键的形成（参见方案的DPP = diphenylphosphinoyl）。通过更改第2组金属中心，可以实现立体分散地使用α，β-四取代的α，β-二氨基酯。