benzyl 3-[(3S)-2,5-dioxothiomorpholin-3-yl]propanoate | 1186060-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 3-[(3S)-2,5-dioxothiomorpholin-3-yl]propanoate
• CAS: 1186060-19-4
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₄S
• 分子量: 293.343
• InChiKey: ZHZKFKAWFLTFBF-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  97.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 3-[(3S)-2,5-dioxothiomorpholin-3-yl]propanoate 在 氢氟酸 、 苯甲醚 作用下， 反应 1.0h， 生成 3-[(3S)-2,5-dioxothiomorpholin-3-yl]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  动态聚硫经由的1,4-噻嗪-2,5-二酮类的开环聚合†

  摘要：

  我们描述了由交替的α-氨基酸和α-巯基乙酸残基组成的聚硫酯的制备和表征，这些α-氨基酸和α-硫代乙醇酸残基在温和的条件下会经历动态的结构交换。聚合物通过1,4-噻嗪-2,5-二酮和相关单体在溶液相条件下的可逆开环聚合反应，不需要使用过渡金属催化剂。因为1,4-噻嗪-2,5-二酮可以部分衍生自α-氨基酸，所以很容易获得光学纯形式的各种侧链官能化单体。另外，所得的聚硫酯具有链内和链间氢键的潜力，已知该键可赋予其他先前研究的聚酰胺以材料特性。此处报道的研究可能对推进新型的可生物降解聚合物很有用，并且进一步表明，可以利用动态组成交换来修饰许多已知的合成和天然聚硫酯。

  DOI：

  10.1039/b903612a
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (4S)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]sulfanyl-5-oxopentanoate 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 以64%的产率得到benzyl 3-[(3S)-2,5-dioxothiomorpholin-3-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  动态聚硫经由的1,4-噻嗪-2,5-二酮类的开环聚合†

  摘要：

  我们描述了由交替的α-氨基酸和α-巯基乙酸残基组成的聚硫酯的制备和表征，这些α-氨基酸和α-硫代乙醇酸残基在温和的条件下会经历动态的结构交换。聚合物通过1,4-噻嗪-2,5-二酮和相关单体在溶液相条件下的可逆开环聚合反应，不需要使用过渡金属催化剂。因为1,4-噻嗪-2,5-二酮可以部分衍生自α-氨基酸，所以很容易获得光学纯形式的各种侧链官能化单体。另外，所得的聚硫酯具有链内和链间氢键的潜力，已知该键可赋予其他先前研究的聚酰胺以材料特性。此处报道的研究可能对推进新型的可生物降解聚合物很有用，并且进一步表明，可以利用动态组成交换来修饰许多已知的合成和天然聚硫酯。

  DOI：

  10.1039/b903612a