(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)(4-methoxyphenyl)methyl chloride | 1176861-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)(4-methoxyphenyl)methyl chloride
• 英文别名: 4-[Chloro-(4-methoxyphenyl)methyl]-2,6-dimethoxyphenol
• CAS: 1176861-82-7
• 化学式: C₁₆H₁₇ClO₄
• 分子量: 308.762
• InChiKey: BSPOHSQTKYEEOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)(4-methoxyphenyl)methyl chloride 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以584 mg的产率得到2,6-dimethoxy-4-(4-methoxybenzylidene)cyclohexa-2,5-dienone
  参考文献：
  名称：

  新型醌甲基化物的合成和表征：用于构建亲核性标度的参考亲电试剂

  摘要：

  已经开发了芳基取代的醌甲基化物 3a-f 的新合成路线，并且先前报道的 Mannich 方法已用于合成受体取代的醌甲基化物 2e-g。3c-f 和 2e-g 与碳负离子 9a-h 反应的二级速率常数是在 DMSO 中通过光度法确定的。利用方程 (1)、log k2 = s (N + E) 以及碳负离子 9a-h 的已知亲核性参数 N 和 s，可以计算这些醌甲基化物的亲电性参数 E。E 参数介于 –12 和 –17 之间，这些易于获得的醌甲基化物被推荐作为亲核试剂构建的参考亲电试剂。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2009）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900299
• 作为产物：
  描述：

  (4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)(4-methoxyphenyl)methanol 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)(4-methoxyphenyl)methyl chloride
  参考文献：
  名称：

  新型醌甲基化物的合成和表征：用于构建亲核性标度的参考亲电试剂

  摘要：

  已经开发了芳基取代的醌甲基化物 3a-f 的新合成路线，并且先前报道的 Mannich 方法已用于合成受体取代的醌甲基化物 2e-g。3c-f 和 2e-g 与碳负离子 9a-h 反应的二级速率常数是在 DMSO 中通过光度法确定的。利用方程 (1)、log k2 = s (N + E) 以及碳负离子 9a-h 的已知亲核性参数 N 和 s，可以计算这些醌甲基化物的亲电性参数 E。E 参数介于 –12 和 –17 之间，这些易于获得的醌甲基化物被推荐作为亲核试剂构建的参考亲电试剂。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2009）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900299

文献信息

• Synthesis and Characterization of Novel Quinone Methides: Reference Electrophiles for the Construction of Nucleophilicity Scales
  作者：Dorothea Richter、Nathalie Hampel、Thomas Singer、Armin R. Ofial、Herbert Mayr

  DOI：10.1002/ejoc.200900299

  日期：2009.7

  acceptor substituted quinone methides 2e–g. The second-order rate constants for the reactions of 3c–f and 2e–g with the carbanions 9a–h were determined photometrically in DMSO. With Equation (1), log k2 = s (N + E), and the known nucleophilicity parameters N and s for the carbanions 9a–h, it was possible to calculate the electrophilicity parameters E for these quinone methides. With E parameters between

  已经开发了芳基取代的醌甲基化物 3a-f 的新合成路线，并且先前报道的 Mannich 方法已用于合成受体取代的醌甲基化物 2e-g。3c-f 和 2e-g 与碳负离子 9a-h 反应的二级速率常数是在 DMSO 中通过光度法确定的。利用方程 (1)、log k2 = s (N + E) 以及碳负离子 9a-h 的已知亲核性参数 N 和 s，可以计算这些醌甲基化物的亲电性参数 E。E 参数介于 –12 和 –17 之间，这些易于获得的醌甲基化物被推荐作为亲核试剂构建的参考亲电试剂。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2009）