5,5-dimethyl-2,2-dimethoxy-4-phenyl-3-imidazoline 3-oxide-1-oxyl | 104406-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,5-dimethyl-2,2-dimethoxy-4-phenyl-3-imidazoline 3-oxide-1-oxyl
• CAS: 104406-65-7
• 化学式: C₁₃H₁₇N₂O₄
• 分子量: 265.289
• InChiKey: QXBZJJZMAAFMFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  51.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-dimethyl-2,2-dimethoxy-4-phenyl-3-imidazoline 3-oxide-1-oxyl 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以80%的产率得到2,2-Dimethoxy-5,5-dimethyl-3-oxy-4-phenyl-2,5-dihydro-imidazol-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Oxidative alkoxylation of 4H-imidazole N-oxides as a new method of synthesis of stable nitroxyl radicals of the 2- and 3-imidazoline series with alkoxy groups at the ?-carbon atom of the radical center

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00978444
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 1-hydroxy-5,5-dimethyl-4-phenyl-3-imidazoline 3-oxide 在 lead dioxide 作用下， 反应 15.0h， 以35%的产率得到5,5-dimethyl-2,2-dimethoxy-4-phenyl-3-imidazoline 3-oxide-1-oxyl
  参考文献：
  名称：

  ESR and1H NMR studies of a new class of nitroxyl, nitronylnitroxyl and iminonitroxyl radicals

  摘要：

  本研究提出了一种新的硝酰硝基（NNR）、亚硝酰硝基（INR）和硝基自由基（NR）的合成方法，包括在亲核试剂存在下用 O2 或 PbO2 氧化 4H-imidazol 二-N-氧化物。这种方法可以制备出已知程序无法合成的自由基。通过 ESR 和 1H NMR 光谱对这些自由基进行了研究。对 NNR 的超频相互作用常数进行了测量和分配（在某些情况下使用了含有 15N 的自由基）。研究了 NNR 中官能团（OH、NH2）的质子化和去质子化对其 ESR 光谱的影响，并通过 ESR 测定了这些自由基的 pK 值。 发现了两种异构体 INR 的 ESR 光谱之间的差异，并通过 1H NMR 确定了这些自由基的结构。研究了 3-imidazoline 3-oxide nitroxyl 自由基中自旋密度分散的变化，发现当 N-O. 片段 α 位置上的甲氧基数量增加时，自旋密度会被 "挤出 "到这些自由基的外围片段。ESR 检测到了 N-O 片段 α 位上的一个大块取代基围绕 σ 键的受阻旋转。这种受阻旋转的活化能为 ΔE = 30±1.7 kJ mol-1。

  DOI：

  10.1002/mrc.1260240304

文献信息

• Reduction of α,α-dialkoxy-substituted nitroxides: the synthesis of α-alkoxynitrones and acetals ofN-hydroxyamides
  作者：S. M. Bakunova、I. A. Grigor'ev、I. A. Kirilyuk、L. B. Voldarsky

  DOI：10.1007/bf02494863

  日期：1999.11

  Reduction of stable nitroxides derived from tetrahydrooxazole, tetrahydroimidazole, 2,5-dihydroimidazole, and 2,5-dihydroimidazole 3-oxide containing alkoxy groups in alpha-position to the nitroxyl group affords alpha-alkoxynitrones, acetals of N-hydroxyamides, or their equilibrium mixtures.
• Route to stable nitroxides with alkoxy groups at α- carbon - the derivatives of 2- and 3-imidazolines
  作者：I.A. Grigor'ev、L.B. Volodarsky、V.F. Starichenko、G.I. Shchukin、I.A. Kirilyuk

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80859-5

  日期：1985.1