3-(4-methyl-1,3-diphenylpent-1-yn-3-yl)-2-(thiophen-2-yl)-1H-indole | 1189356-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-methyl-1,3-diphenylpent-1-yn-3-yl)-2-(thiophen-2-yl)-1H-indole
• CAS: 1189356-05-5
• 化学式: C₃₀H₂₅NS
• 分子量: 431.601
• InChiKey: BAXABEYFHNIPFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.89
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  15.79
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩-2-吲哚 、 4-methyl-1,3-diphenylpent-1-yn-3-ol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到3-(4-methyl-1,3-diphenylpenta-1,2-dienyl)-2-(thiophen-3-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸催化吲哚与叔炔丙醇烷基化：范围和限制

  摘要：

  Junta de Castilla y Leon (BU021A09 和 GR-172) 以及教育部长 (MEC) 和 FEDER (CTQ2007-61436/BQU 和 CTQ2009-09949/BQU) 提供财政支持。DM 和 AM 感谢 MEC 提供 MEC-FPU 博士前奖学金。MG 感谢 MEC 的“外国青年研究人员”合同 (SB2006-0215)。MAF-R。和PG-G。还要感谢 MEC 的“Ramon y Cajal”和“Juan de la Cierva”合同。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001055

文献信息

• Synthesis of 3-Allenylindoles and 3-Dienylindoles by Brønsted Acid Catalyzed Allenylation of 2-Arylindoles with Tertiary Propargylic Alcohols
  作者：Roberto Sanz、Mukut Gohain、Delia Miguel、Alberto Martínez、Félix Rodríguez

  DOI：10.1055/s-0029-1217543

  日期：2009.7

  The Brønsted acid catalyzed direct nucleophilic substitution of tertiary propargylic alcohols with 2-aryl-substituted indoles has been studied. A competitive allenylation process takes place with appropriate substituents on the alkynol moiety. Starting from 2-arylindoles, new 3-allenyl and 3-dienylindole derivatives have been easily synthesized.

  研究了布氏酸催化的 2-芳基取代吲哚直接亲核取代叔丙炔醇的过程。炔醇分子上的适当取代基会发生竞争性异烯化反应。从 2-芳基吲哚开始，很容易合成出新的 3-芳基和 3-二烯基吲哚衍生物。