7-(diethylamino)-3-(3-(pyridin-2-yl)acryloyl)-2H-chromen-2-one | 1168139-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-(diethylamino)-3-(3-(pyridin-2-yl)acryloyl)-2H-chromen-2-one
• CAS: 1168139-95-4
• 化学式: C₂₁H₂₀N₂O₃
• 分子量: 348.401
• InChiKey: CPSVFJKRTDZVQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  63.41
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(diethylamino)-3-(3-(pyridin-2-yl)acryloyl)-2H-chromen-2-one 、 碘甲烷 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于新型响应辅助静电吸引策略的半胱氨酸灵敏选择性荧光探针：空间电荷构型的作用

  摘要：

  展示了一种基于响应辅助静电吸引的快速荧光检测半胱氨酸（Cys）的新策略。通过利用这种策略，我们设计和合成了三种荧光探针，用于在实际生理条件下特异性检测Cys。探针m ‐ CP，通过不饱和酮单元与取代的甲基吡啶鎓基团缀合的香豆素荧光团，对半胱氨酸（Cys）的检测比对同型半胱氨酸（Hcy）和谷胱甘肽（GSH）的检测具有高度选择性和敏感性。动力学分析表明，感应辅助静电吸引极大地加快了感应过程（响应时间少于1分钟）。更重要的是，使用同质探针进行的对照实验首先证明，探针的空间电荷构型在Cys偏爱的选择性和动力学速率加速中起着重要作用。此外，探针m - CP的实用性蛋白质中Cys残基的荧光标记法得到证实。最后，这些探针用于HeLa细胞的活细胞成像中，显示出令人满意的细胞通透性，使我们能够区分细胞质，细胞核和线粒体中的活性硫醇。

  DOI：

  10.1002/chem.201300078
• 作为产物：
  描述：

  4-(二乙氨基)水杨醛 在 哌啶 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 7-(diethylamino)-3-(3-(pyridin-2-yl)acryloyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  基于新型响应辅助静电吸引策略的半胱氨酸灵敏选择性荧光探针：空间电荷构型的作用

  摘要：

  展示了一种基于响应辅助静电吸引的快速荧光检测半胱氨酸（Cys）的新策略。通过利用这种策略，我们设计和合成了三种荧光探针，用于在实际生理条件下特异性检测Cys。探针m ‐ CP，通过不饱和酮单元与取代的甲基吡啶鎓基团缀合的香豆素荧光团，对半胱氨酸（Cys）的检测比对同型半胱氨酸（Hcy）和谷胱甘肽（GSH）的检测具有高度选择性和敏感性。动力学分析表明，感应辅助静电吸引极大地加快了感应过程（响应时间少于1分钟）。更重要的是，使用同质探针进行的对照实验首先证明，探针的空间电荷构型在Cys偏爱的选择性和动力学速率加速中起着重要作用。此外，探针m - CP的实用性蛋白质中Cys残基的荧光标记法得到证实。最后，这些探针用于HeLa细胞的活细胞成像中，显示出令人满意的细胞通透性，使我们能够区分细胞质，细胞核和线粒体中的活性硫醇。

  DOI：

  10.1002/chem.201300078

文献信息

• A Sensitive and Selective Fluorescent Thiol Probe in Water Based on the Conjugate 1,4-Addition of Thiols to α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Weiying Lin、Lin Yuan、Zengmei Cao、Yanming Feng、Lingliang Long

  DOI：10.1002/chem.200802751

  日期：2009.5.11

  Shedding light on thiol detection: A compound (see scheme) was developed as a novel, highly sensitive and selective fluorescent thiol probe, which also features suitable water solubility, functions rapidly under neutral conditions, and has excitation and emission in the visible region. Thus, it may be useful for potential biological applications.

  硫醇检测方面的亮点：开发了一种化合物（请参阅方案），它是一种新颖的，高灵敏度和选择性的荧光硫醇探针，它还具有合适的水溶性，在中性条件下快速起作用，并在可见光区域具有激发和发射作用。因此，它对于潜在的生物学应用可能是有用的。