1-methyl-3-[1-pyrimidin-5-yl-(Z)-methylidene]-3,4-dihydropyrrolo[1,2-a]pyrazine | 1173883-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-methyl-3-[1-pyrimidin-5-yl-(Z)-methylidene]-3,4-dihydropyrrolo[1,2-a]pyrazine
• 英文别名: (3Z)-1-methyl-3-(pyrimidin-5-ylmethylidene)-4H-pyrrolo[1,2-a]pyrazine
• CAS: 1173883-03-8
• 化学式: C₁₃H₁₂N₄
• 分子量: 224.265
• InChiKey: ZQWCINLOFXBVSC-XGICHPGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-[1-(3-pyrimidin-5-ylprop-2-ynyl)-1H-pyrrol-2-yl]-ethanone 在 氨 、 四氯化钛 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以35%的产率得到1-methyl-3-pyrimidin-5-ylmethylpyrrolo[1,2-a]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  在氨存在下通过γ-和δ-酮炔的串联亚胺化/环化在微波促进合成N-杂环

  摘要：

  3-取代的1-甲基吡咯并[1,2-a]吡嗪和3-取代的异喹啉的合成是通过2-乙酰基-1-炔丙基吡咯和2-炔基苯甲醛在氨的存在下在微波下分子内环化而实现的加热。2-炔基苯甲醛的串联亚胺化/环化在标准条件下很容易实现，而 TiCl4 用于实现吡咯并 [1,2-a] 吡嗪。在理论计算和光谱数据的基础上讨论了反应机理和区域选择性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900014

文献信息

• Microwave-Promoted Synthesis of<i>N</i>-Heterocycles by Tandem Imination/Annulation of γ- and δ-Ketoalkynes in the Presence of Ammonia
  作者：Maria Alfonsi、Monica Dell'Acqua、Diego Facoetti、Antonio Arcadi、Giorgio Abbiati、Elisabetta Rossi

  DOI：10.1002/ejoc.200900014

  日期：2009.6

  The synthesis of 3-substituted 1-methylpyrrolo[1,2-a]pyrazines and 3-substituted isoquinolines was achieved by the intramolecular cyclisation of 2-acetyl-1-propargylpyrroles and 2-alkynylbenzaldehydes, respectively, in the presence of ammonia under microwave heating. The tandem imination/annulation of 2-alkynylbenzaldehydes was easily accomplished under standard conditions, while TiCl4 was used to

  3-取代的1-甲基吡咯并[1,2-a]吡嗪和3-取代的异喹啉的合成是通过2-乙酰基-1-炔丙基吡咯和2-炔基苯甲醛在氨的存在下在微波下分子内环化而实现的加热。2-炔基苯甲醛的串联亚胺化/环化在标准条件下很容易实现，而 TiCl4 用于实现吡咯并 [1,2-a] 吡嗪。在理论计算和光谱数据的基础上讨论了反应机理和区域选择性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)