(S)-(4,5-dimethylfuran-2-yl)hydroxyacetonitrile | 1140907-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (S)-(4,5-dimethylfuran-2-yl)hydroxyacetonitrile
• 英文别名: (2S)-2-(4,5-dimethylfuran-2-yl)-2-hydroxyacetonitrile
• CAS: 1140907-94-3
• 化学式: C₈H₉NO₂
• 分子量: 151.165
• InChiKey: KGZPDLAHAZNELU-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(4,5-dimethylfuran-2-yl)hydroxyacetonitrile 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以2.18 g的产率得到(S)-(tert-butyldimethylsilanyloxy)(4,5-dimethylfuran-2-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的四氢异喹啉通过酶催化和金催化的苯酚合成

  摘要：

  通过良好的对映体过量，通过酶催化将五种不同的糠醛衍生物转化为手性氰醇。经过一系列的甲硅烷基保护，腈还原，甲苯磺酸酯化和炔丙基化反应后，金（I）催化的δ-炔基呋喃环异构化反应的底物获得了对映体纯的二羟基四氢异喹啉结构单元良好的收率。既没有消旋也没有消除喹啉。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.12.058
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二甲基-2-糠醛 、 potassium cyanide 在 柠檬酸 作用下， 以 异丙醚 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-(4,5-dimethylfuran-2-yl)hydroxyacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的四氢异喹啉通过酶催化和金催化的苯酚合成

  摘要：

  通过良好的对映体过量，通过酶催化将五种不同的糠醛衍生物转化为手性氰醇。经过一系列的甲硅烷基保护，腈还原，甲苯磺酸酯化和炔丙基化反应后，金（I）催化的δ-炔基呋喃环异构化反应的底物获得了对映体纯的二羟基四氢异喹啉结构单元良好的收率。既没有消旋也没有消除喹啉。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.12.058