(R)-1-(benzyloxy)-1-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)but-3-en-2-one | 1175536-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-(benzyloxy)-1-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)but-3-en-2-one
• 英文别名: (1R)-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-phenylmethoxybut-3-en-2-one
• CAS: 1175536-37-4
• 化学式: C₁₆H₂₀O₄
• 分子量: 276.332
• InChiKey: RUFAQEHIYYWZPJ-CABCVRRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-(benzyloxy)-1-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)but-3-en-2-one 在 zinc borohydride 、 氯化铵 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 (1S,2R)-1-(benzyloxy)-1-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)but-3-en-2-ol 、 (1S,2S)-1-(benzyloxy)-1-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)but-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  具有植物毒性的10元内酯标本I的新合成

  摘要：

  从12个步骤中，由d-（-）-异抗坏血酸合成了具有植物毒性的10元内酯的植物标本植物I，总收率为16.8％。产生C-8立体异构中心的方法学是Sharpless不对称环氧化，以及1,2-不对称诱导，然后通过RCM进行大内酯化。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.03.034
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-(benzyloxy)-2-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-N-methoxy-N-methylacetamide 、 乙烯基溴化镁 在 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到(R)-1-(benzyloxy)-1-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  具有植物毒性的10元内酯标本I的新合成

  摘要：

  从12个步骤中，由d-（-）-异抗坏血酸合成了具有植物毒性的10元内酯的植物标本植物I，总收率为16.8％。产生C-8立体异构中心的方法学是Sharpless不对称环氧化，以及1,2-不对称诱导，然后通过RCM进行大内酯化。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.03.034

文献信息

• A new synthesis of the phytotoxic 10-membered lactone herbarumin I
  作者：J. Jon Paul Selvam、K. Rajesh、V. Suresh、D. Chanti Babu、Y. Venkateswarlu

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.03.034

  日期：2009.6

  Herbarumin I a phytotoxic 10-membered lactone has been synthesized from d-(−)-isoascorbic acid in 12 steps with an overall yield of 16.8%. The methodology involved in generating the stereogenic center at C-8 is a Sharpless asymmetric epoxidation, as well 1,2-asymmetric induction followed by macrolactonization via RCM.

  从12个步骤中，由d-（-）-异抗坏血酸合成了具有植物毒性的10元内酯的植物标本植物I，总收率为16.8％。产生C-8立体异构中心的方法学是Sharpless不对称环氧化，以及1,2-不对称诱导，然后通过RCM进行大内酯化。