ethyl {1-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-5-benzyl-1,2,3,4-tetrahydropyridin-4-yl}acetate | 1224869-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl {1-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-5-benzyl-1,2,3,4-tetrahydropyridin-4-yl}acetate
• 英文别名: ethyl 2-[5-benzyl-1-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-3,4-dihydro-2H-pyridin-4-yl]acetate
• CAS: 1224869-36-6
• 化学式: C₂₆H₃₃NO₄
• 分子量: 423.552
• InChiKey: NTOQBDKDIOZIOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl {1-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-5-benzyl-1,2,3,4-tetrahydropyridin-4-yl}acetate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl {3-benzyl-1-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-piperidin-4-yl}acetate 、 ethyl {3-benzyl-1-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-piperidin-4-yl}acetate
  参考文献：
  名称：

  A Two-Step Synthesis of 3,4-Disubstituted Piperidines from Acyclic Precursors through Tetrahydropyridine Intermediates

  摘要：

  无环 5-氨基戊-2-烯酸酯和含有未取代的 α-亚甲基单元的脂肪醛之间的环缩合以良好的产率提供 1,2,3,4-四氢吡啶衍生物。该反应已应用于一系列醛，显示出良好的官能团耐受性。烯胺双键的化学选择性氢化物还原提供了具有可接受的良好非对映选择性的3,4-二取代的叔哌啶衍生物，而N-苄基衍生物的催化氢化直接产生相应的仲哌啶。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218599
• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 、 ethyl (E)-5-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethylamino]-pent-2-enoate 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl {1-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-5-benzyl-1,2,3,4-tetrahydropyridin-4-yl}acetate
  参考文献：
  名称：

  A Two-Step Synthesis of 3,4-Disubstituted Piperidines from Acyclic Precursors through Tetrahydropyridine Intermediates

  摘要：

  无环 5-氨基戊-2-烯酸酯和含有未取代的 α-亚甲基单元的脂肪醛之间的环缩合以良好的产率提供 1,2,3,4-四氢吡啶衍生物。该反应已应用于一系列醛，显示出良好的官能团耐受性。烯胺双键的化学选择性氢化物还原提供了具有可接受的良好非对映选择性的3,4-二取代的叔哌啶衍生物，而N-苄基衍生物的催化氢化直接产生相应的仲哌啶。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218599