4-acetoxy-1,4-diphenylbut-2-yn-1-yl benzoate | 1391700-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-acetoxy-1,4-diphenylbut-2-yn-1-yl benzoate
• CAS: 1391700-77-8
• 化学式: C₂₅H₂₀O₄
• 分子量: 384.431
• InChiKey: AWTAPBVFZUOOIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.89
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-acetoxy-1,4-diphenylbut-2-yn-1-yl benzoate 在 三苯基膦双(三氟甲磺酰亚胺)金 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  金催化的1,2-双-炔丙基乙酸酯的1,2- / 1,2-双-乙酰氧基迁移：机理研究

  摘要：

  晚期炔丙基乙酸酯的过渡金属催化重排为开发有用的转化提供了有趣的平台。我们最近发现，金络合物可以催化1,4-双炔丙基乙酸酯中的高选择性串联1,2- / 1,2-双乙酰氧基迁移，形成2,3-双乙酰氧基-1,3-二烯。这样，（1 Z，3 Z）‐或（1 Z，3 E）‐和（1 E，3 Z）-1,3-二烯可以立体控制方式获得，具体取决于与金结合的辅助配体的电子和空间特征以及在炔丙基位置的取代基。在这项工作中，我们报告了对该转化范围的实验研究，并对反应机理进行了详细的理论考察，从而揭示了导致反应立体选择性的关键特征。也已经设计出了用于一锅合成喹喔啉杂环和串联Diels-Alder工艺的合成应用。

  DOI：

  10.1002/chem.201103472
• 作为产物：
  描述：

  1-phenylprop-2-yn-1-yl benzoate 在 magnesium(II) perchlorate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 4-acetoxy-1,4-diphenylbut-2-yn-1-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  金催化的1,2-双-炔丙基乙酸酯的1,2- / 1,2-双-乙酰氧基迁移：机理研究

  摘要：

  晚期炔丙基乙酸酯的过渡金属催化重排为开发有用的转化提供了有趣的平台。我们最近发现，金络合物可以催化1,4-双炔丙基乙酸酯中的高选择性串联1,2- / 1,2-双乙酰氧基迁移，形成2,3-双乙酰氧基-1,3-二烯。这样，（1 Z，3 Z）‐或（1 Z，3 E）‐和（1 E，3 Z）-1,3-二烯可以立体控制方式获得，具体取决于与金结合的辅助配体的电子和空间特征以及在炔丙基位置的取代基。在这项工作中，我们报告了对该转化范围的实验研究，并对反应机理进行了详细的理论考察，从而揭示了导致反应立体选择性的关键特征。也已经设计出了用于一锅合成喹喔啉杂环和串联Diels-Alder工艺的合成应用。

  DOI：

  10.1002/chem.201103472