(1'S,2'R)-1-[[2-(acetoxymethyl)cyclopropyl]methyl]-4-thio-pyrimidine-2(1H)-one | 268559-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (1'S,2'R)-1-[[2-(acetoxymethyl)cyclopropyl]methyl]-4-thio-pyrimidine-2(1H)-one
• 英文别名: [(1R,2S)-2-[(2-oxo-4-sulfanylidenepyrimidin-1-yl)methyl]cyclopropyl]methyl acetate
• CAS: 268559-05-3
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₃S
• 分子量: 254.31
• InChiKey: VSCIHVYOLNUWHN-BDAKNGLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  90.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'S,2'R)-1-[[2-(acetoxymethyl)cyclopropyl]methyl]-4-thio-pyrimidine-2(1H)-one 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以87%的产率得到(1'S,2'R)-1-[[2-(hydroxymethyl)cyclopropyl]methyl]cytosine
  参考文献：
  名称：

  对映异构体1- [2-（羟甲基）环丙基]甲基核苷的合成及抗病毒活性

  摘要：

  摘要从关键中间体2合成了环丙基碳环核苷，将其转化为甲磺酸化的环丙基甲醇3。将化合物3与各种嘌呤和嘧啶碱基缩合，得到所需的核苷。评价所有合成的核苷的抗病毒活性和细胞毒性。其中腺嘌呤22和鸟嘌呤23衍生物显示出对HIV-1和HBV的中等抗病毒活性。在高达100μM的体外条件下，没有其他化合物对HIV-1，HBV，HSV-1和HSV-2具有任何显着的抗病毒活性。

  DOI：

  10.1080/15257770008033007
• 作为产物：
  描述：

  (1'S,2'R)-1-[[2-(acetoxymethyl)cyclopropyl]methyl]uracil 在 劳森试剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以84.2%的产率得到(1'S,2'R)-1-[[2-(acetoxymethyl)cyclopropyl]methyl]-4-thio-pyrimidine-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  对映异构体1- [2-（羟甲基）环丙基]甲基核苷的合成及抗病毒活性

  摘要：

  摘要从关键中间体2合成了环丙基碳环核苷，将其转化为甲磺酸化的环丙基甲醇3。将化合物3与各种嘌呤和嘧啶碱基缩合，得到所需的核苷。评价所有合成的核苷的抗病毒活性和细胞毒性。其中腺嘌呤22和鸟嘌呤23衍生物显示出对HIV-1和HBV的中等抗病毒活性。在高达100μM的体外条件下，没有其他化合物对HIV-1，HBV，HSV-1和HSV-2具有任何显着的抗病毒活性。

  DOI：

  10.1080/15257770008033007