(2-benzenesulfonylmethylallyl)phosphonic acid diethyl ester | 623560-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-benzenesulfonylmethylallyl)phosphonic acid diethyl ester
• 英文别名: 2-(diethoxyphosphorylmethyl)prop-2-enylsulfonylbenzene
• CAS: 623560-28-1
• 化学式: C₁₄H₂₁O₅PS
• 分子量: 332.358
• InChiKey: IMRAQMIRSTWVGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  489.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.193±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-benzenesulfonylmethylallyl)phosphonic acid diethyl ester 在 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (2E,4Z)-5-benzenesulfonyl-4-methylpenta-2,4-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  γ-Allyl Phosphinoyl Phenyl Sulfone (GAPPS):  A Conjunctive Reagent for the Synthesis of EE, EZ, and ET 1,3-Dienes

  摘要：

  A three-operation conjunctive strategy is available for the synthesis of EE, EZ, and ET dienes. This protocol employs a sequential Wadsworth-Emmons reaction using a GAPPS reagent followed by alkylation of an allylic sulfone anion, and finally ligand-mediated, palladium-catalyzed desulfonylation.

  DOI：

  10.1021/ja0377596
• 作为产物：
  描述：

  1-(phenylsulfonyl)-2-methyl-2-propene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2-benzenesulfonylmethylallyl)phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  γ-Allyl Phosphinoyl Phenyl Sulfone (GAPPS):  A Conjunctive Reagent for the Synthesis of EE, EZ, and ET 1,3-Dienes

  摘要：

  A three-operation conjunctive strategy is available for the synthesis of EE, EZ, and ET dienes. This protocol employs a sequential Wadsworth-Emmons reaction using a GAPPS reagent followed by alkylation of an allylic sulfone anion, and finally ligand-mediated, palladium-catalyzed desulfonylation.

  DOI：

  10.1021/ja0377596