3-甲基-5-硝基-1,3-苯并恶唑-2-酮 | 101084-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 中文名称: 3-甲基-5-硝基-1,3-苯并恶唑-2-酮
• 英文名称: 3-methyl-5-nitrobenzo[d]oxazol-2(3H)-one
• 英文别名: 3-methyl-5-nitro-2(3H)-benzoxazolone；3-methyl-5-nitro-3H-benzooxazol-2-one；3-methyl-5-nitro-3H-benzoxazol-2-one；3-Methyl-5-nitro-3H-benzoxazol-2-on；3-Methyl-5-nitro-3H-benzooxazol-2-one；3-methyl-5-nitro-1,3-benzoxazol-2-one
• CAS: 101084-60-0
• 化学式: C₈H₆N₂O₄
• mdl: MFCD01929028
• 分子量: 194.147
• InChiKey: NEUIGIUWAYOYAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-5-硝基-1,3-苯并恶唑-2-酮 在 palladium-carbon 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 5-氨基-3-甲基苯并[d]噁唑-2(3h)-酮
  参考文献：
  名称：

  Substituted quinazolines and analogs and use thereof

  摘要：

  该发明涉及新型喹唑啉和杂环化合物，它们是AMPA受体的拮抗剂或正调节剂，用于治疗、预防或改善与中风、全脑和局部缺血、中枢神经系统创伤、低血糖和手术相关的神经元丧失，以及治疗或改善包括阿尔茨海默病、肌萎缩侧索硬化、亨廷顿病、帕金森病和唐氏综合征在内的神经退行性疾病，治疗、预防或改善兴奋性氨基酸过度刺激的不良后果，治疗、预防或改善焦虑、精神病、抽搐、慢性疼痛、青光眼、视网膜炎、尿失禁、肌肉痉挛和诱导麻醉，以及治疗或改善兴奋性氨基酸缺乏的不良后果，如精神分裂症、肌阵挛、阿尔茨海默病和营养不良和神经发育不良，以及作为认知和学习增强剂。

  公开号：

  US06465472B1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-硝基苯酚 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 3-甲基-5-硝基-1,3-苯并恶唑-2-酮
  参考文献：
  名称：

  1- [3-甲基-2（3 H）-苯并恶唑-5-或6-基] -4- {4- [顺式-2-（2,4-二氯苯基）-2-（1 H-咪唑）的合成-1-基-甲基）-1,3-二氧戊环-4-基]亚甲氧基苯基}哌嗪†

  摘要：

  3-甲基-6- [4-（4-羟基苯基）-1-哌嗪基] -2（3 H）-苯并恶唑酮，3-甲基-6- [4-（4-羟基苯基）-1-哌嗪基的反应] -2（3 H）-苯并噻唑酮和1,3-二甲基-5- [4-（4-羟苯基）-1-哌嗪基] -2（3 H）-苯并咪唑酮与顺式-{[2-（2,4 -二氯苯基）-2-（1 H-咪唑-1-基甲基）-1,3-二氧戊环-4-基}甲基-甲基磺酸钠在氢化钠的存在下提供标题化合物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570290506

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED NITROGEN CONTAINING COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS CONTENANT DE L'AZOTE SUBSTITUÉ
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2018222795A1

  公开（公告）日：2018-12-06

  Disclosed are compounds of Formula (I): or a salt thereof, Formula (II) wherein R1 is: or; each W is independently NR1b or O; Z is a bond or CHR1d; and R1, R2, Rd, R3a, R3b, L1, B, V, Y, and n are defined herein. Also disclosed are methods of using such compounds as inhibitors of ROMK, and pharmaceutical compositions comprising such compounds. These compounds are useful in treating cardiovascular diseases.

  揭示了以下式（I）的化合物或其盐，式（II）其中R1是：或；每个W独立地是NR1b或O；Z是键或CHR1d；以及R1、R2、Rd、R3a、R3b、L1、B、V、Y和n在此处被定义。还揭示了将这些化合物用作ROMK抑制剂的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。这些化合物在治疗心血管疾病方面是有用的。
• 2,3-DIARYL- OR HETEROARYL-SUBSTITUTED 1,1,1-TRIFLUORO-2-HYDROXYPROPYL COMPOUNDS
  申请人：Hunziker Daniel

  公开号：US20100249124A1

  公开（公告）日：2010-09-30

  The present invention relates to compounds of formula I wherein R 1a to R 1c , R 2 , R 3 and R 5 are as defined in the description and claims and R 4 signifies a bicyclic heteroaryl group or a cyanophenyl group, as well as pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds are glucocorticoid receptor antagonists useful for the treatment and/or prevention of diseases such as diabetes, dyslipidemia, obesity, hypertension, cardiovascular diseases, adrenal imbalance or depression.

  本发明涉及式I的化合物，其中R1a至R1c，R2，R3和R5如描述和权利要求中定义，R4表示双环杂芳基或氰苯基，以及其药学上可接受的盐。这些化合物是糖皮质激素受体拮抗剂，可用于治疗和/或预防疾病，如糖尿病、血脂异常、肥胖、高血压、心血管疾病、肾上腺失调或抑郁症。
• Cancer Chemotherapy: A Paclitaxel Prodrug for ADEPT (Antibody‐Directed Enzyme Prodrug Therapy)
  作者：Frédéric Schmidt、Ioana Ungureanu、Romain Duval、Alain Pompon、Claude Monneret

  DOI：10.1002/1099-0690(200106)2001:11<2129::aid-ejoc2129>3.0.co;2-#

  日期：2001.6

  A glucuronide-based prodrug of paclitaxel (taxol®) has been synthesized for use in antibody-directed enzyme prodrug therapy (ADEPT). This three-component prodrug was obtained by coupling a glucuronyl derivative of N-methylamino 4-nitrophenol (10) to the 2′-hydroxy group of the side-chain of paclitaxel through an aromatic carbamate. Once deprotected, prodrug 2 was shown to be relatively stable in human

  已经合成了一种基于葡萄糖醛酸苷的紫杉醇前药 (taxol®)，用于抗体导向酶前药治疗 (ADEPT)。这种三组分前药是通过将 N-甲基氨基 4-硝基苯酚 (10) 的葡萄糖醛酸衍生物通过芳香族氨基甲酸酯偶联到紫杉醇侧链的 2'-羟基上而获得的。一旦脱保护，前药 2 显示在人血清中相对稳定，并且细胞毒性（IC50 分别为 65 μM 和 90 nM）显着低于母体药物。正如预期的那样，化合物 2 在 β-葡萄糖醛酸酶存在下有效地释放紫杉醇。
• Substituted quinazolines and analogs and the use thereof
  申请人：Euro-Celtique S.A.

  公开号：US20030033089A1

  公开（公告）日：2003-02-13

  The invention relates to novel quinazolines and heterocycles which are antagonists or positive modulators of AMPA receptors, and the use thereof for treating, preventing or ameliorating neuronal loss associated with stroke, global and focal ischemia, CNS trauma, hypoglycemia and surgery, as well as treating or ameliorating neurodegenerative diseases including Alzheimer's disease, amyotrophic lateral sclerosis, Huntington's disease, Parkinson's disease and Down's syndrome, treating, preventing or ameliorating the adverse consequences of the overstimulation of the excitatory amino acids, treating, preventing or ameliorating anxiety, psychosis, convulsions, chronic pain, glaucoma, retinitis, urinary incontinence, muscular spasm and inducing anesthesia, as well as for treating or ameliorating the adverse consequences of excitatory amino acid deficiency such as schizophrenia, myoclonus, Alzheimer's disease and malnutrition and neural maldevelopment, and as cognition and learning enhancers.

  本发明涉及新型的喹唑啉和杂环化合物，它们是AMPA受体的拮抗剂或正向调节剂，并用于治疗、预防或改善与中风、全局和局部缺血、中枢神经系统创伤、低血糖和手术相关的神经元丧失，以及治疗或改善包括阿尔茨海默病、肌萎缩性侧索硬化、亨廷顿病、帕金森病和唐氏综合症在内的神经退行性疾病，治疗、预防或改善兴奋性氨基酸过度刺激的不良后果，治疗、预防或改善焦虑、精神病、惊厥、慢性疼痛、青光眼、视网膜炎、尿失禁、肌肉痉挛和诱导麻醉，以及治疗或改善兴奋性氨基酸缺乏的不良后果，如精神分裂症、肌阵挛、阿尔茨海默病和营养不良和神经发育不良，并作为认知和学习增强剂。
• 2,3-diaryl- or heteroaryl-substituted 1,1,1-trifluoro-2-hydroxypropyl compounds
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US08268820B2

  公开（公告）日：2012-09-18

  The present invention relates to compounds of formula I wherein R1a to R1c, R2, R3 and R5 are as defined in the description and claims and R4 signifies a bicyclic heteroaryl group or a cyanophenyl group, as well as pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds are glucocorticoid receptor antagonists useful for the treatment and/or prevention of diseases such as diabetes, dyslipidemia, obesity, hypertension, cardiovascular diseases, adrenal imbalance or depression.

  本发明涉及以下式子的化合物：其中R1a至R1c、R2、R3和R5如说明书和权利要求中所定义，R4表示双环杂芳基或氰基苯基，以及其药学上可接受的盐。这些化合物是糖皮质激素受体拮抗剂，可用于治疗和/或预防糖尿病、血脂异常、肥胖症、高血压、心血管疾病、肾上腺失调或抑郁症等疾病。

表征谱图