spirocyclopropylfluorenyl aldehyde | 59591-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: spirocyclopropylfluorenyl aldehyde
• 英文别名: spiro[cyclopropane-1,9′-fluorene]-2-carbaldehyde；Spiro-9,9-fluorenylcyclopropan-2-carboxaldehyd；spiro[cyclopropane-2,9'-fluorene]-1-carbaldehyde
• CAS: 59591-03-6
• 化学式: C₁₆H₁₂O
• 分子量: 220.271
• InChiKey: FIQGFZBJXXQDIV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.2±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  spirocyclopropylfluorenyl aldehyde 以27%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  VAIDYANATHASWAMY R., INDIAN J. CHEM. SEC. B, 1976, 14, NO 1, 30-32

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  spiro[cyclopropane-1,9′-fluoren]-2-ylmethanol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到spirocyclopropylfluorenyl aldehyde
  参考文献：
  名称：

  在大多数有机镁试剂与羰基化合物的加成中，反对单电子转移的证据。

  摘要：

  开发了一种自由基时钟系统，以研究有机镁试剂与羰基化合物反应中的单电子转移（SET）。选择芴基环丙基自由基钟是因为它是已知最快的自由基钟。向醛或甲基酮中添加格氏试剂没有提供开环产物的证据，该产物表明通过SET反应。但是，将某些格氏试剂添加到芳族酮中会导致开环产物的形成，这表明存在SET。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00481

文献信息

• The design of radical clocks to probe the reactivity of the intermediates in arylmethyl ester photochemistry
  作者：S.M. Nevill、J.A. Pincock

  DOI：10.1139/v97-027

  日期：1997.2.1

  The photochemistry in methanol of the esters 1–6was examined. These reactions normally proceed through radical pairs that result from homolytic cleavage of the carbon–oxygen bond in the excited sin...

  检查了酯 1-6 在甲醇中的光化学。这些反应通常通过自由基对进行，这些自由基对是由受激正弦中碳-氧键的均裂引起的...