1-(p-nitrophenylsulfonyl)-1,3-butadiene | 434942-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(p-nitrophenylsulfonyl)-1,3-butadiene
• 英文别名: 1-(p-nitrophenylsulfonyl)buta-1,3-diene；1-buta-1,3-dienylsulfonyl-4-nitrobenzene
• CAS: 434942-03-7
• 化学式: C₁₀H₉NO₄S
• 分子量: 239.252
• InChiKey: JKULBURBKDBMOB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  444.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.319±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  88.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯化重氮苯 、 1-(p-nitrophenylsulfonyl)-1,3-butadiene 以24%的产率得到1-(p-nitrophenylsulfonyl)-4-phenyl-3-chloro-1-butene
  参考文献：
  名称：

  Diazo Reactions with Unsaturated Compounds: IX. ortho-, meta-, and para-Nitrophenylsulfonyl-1,3-butadienes in Reaction with 1-Aryl-3,3-dimethyl-1-triazenes

  摘要：

  在含有HCl和氯化铜(I)或氯化铜(II)的水性丙酮中，1-(m-硝基苯磺酰基)-和1-(p-硝基苯磺酰基)-1,3-丁二烯与1-芳基-3,3-二甲基-1-三烯反应，分别生成1-(m-硝基苯磺酰基)-和1-(p-硝基苯磺酰基)-4-芳基-3-氯-1-丁烯。1-(o-硝基-苯磺酰基)-1,3-丁二烯在类似条件下未能发生反应。

  DOI：

  10.1007/s11176-005-0275-1
• 作为产物：
  描述：

  1-(p-nitrophenylsulfonyl)-4-chloro-2-butene 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到1-(p-nitrophenylsulfonyl)-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  1-（芳基磺酰基）-2-R-4-氯-2-丁烯对烯丙基氯反应性的组合实验和密度泛函研究

  摘要：

  通过实验和理论研究了许多环取代的1-（芳基磺酰基）-2 - R --4-氯-2-丁烯的亲核取代和脱氯化氢反应。发达的合成方法具有快速，廉价和简便的特点，可提供中等至高收率的1-芳基磺酰基1,3-丁二烯（48-95％），1-（芳基磺酰基）-2- R--4 - N，N-二烷基氨基）-2-丁烯（31-53％），1-（芳基磺酰基）-2- R --2-丁烯-4-醇（37-61％）和双[4-（芳基磺酰基）-3 ‐ R[2-丁烯]硫化物（40-70％）。丙酮中的中间烯丙基阳离子的密度泛函理论B3LYP / 6-311 ++ G（2d，2p）计算表明，它们的高稳定性源于SO 2 Ar基团的共振稳定和超共轭作用。在二烯/烯丙基部分的键临界点估计的反应性参数 与哈米特（σp）具有高度相关性（R 2 > 0.97））常量。1-芳基磺酰基1,3-丁二烯的特征在于部分破坏的π共轭体系，这是根据对两个中心的离域化（δ

  DOI：

  10.1002/poc.3425

文献信息

• ——
  作者：V. M. Naidan、V. V. Smalius

  DOI：10.1023/a:1013963012862

  日期：——

  1-(p-Nitrophenylsulfonyl)buta-1,3-diene reacts with arenediazonium chlorides in aqueous acetone in the presence of catalytic amounts of CuCl2.2H(2)O to form 1-(p-nitrophenylsulfonyl)-4-aryl-3-chloro-1-butenes. In the presence of SO2, 1-(p-nitrophenylsulfonyl)buta-1,3-diene does not react with arenediazonium chlorides.
• Kekisheva, L. V.; Stadnichuk, M. D., Journal of general chemistry of the USSR, 1988, vol. 58, # 3, p. 516 - 525
  作者：Kekisheva, L. V.、Stadnichuk, M. D.

  DOI：——

  日期：——