tert-butyl(((2R,3S)-6-methoxy-2-vinyltetrahydro-2H-pyran-3-yl)oxy)dimethylsilane | 938455-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: tert-butyl(((2R,3S)-6-methoxy-2-vinyltetrahydro-2H-pyran-3-yl)oxy)dimethylsilane
• CAS: 938455-64-2
• 化学式: C₁₄H₂₈O₃Si
• 分子量: 272.46
• InChiKey: CXJKKLZARQGYBY-OJRHAOMCSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.0±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl(((2R,3S)-6-methoxy-2-vinyltetrahydro-2H-pyran-3-yl)oxy)dimethylsilane 在 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 33.0h， 以3.80 g的产率得到2-[(2R,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-methoxyoxan-2-yl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  甘菊酸BCDEFGHIJ环聚醚核，强效抗真菌多环醚的聚合合成

  摘要：

  已经完成了冈比亚酸的非环状BCDEFGHIJ环聚醚核（有效的抗真菌多环醚海洋天然产物）的会聚合成。本合成涉及关键特征：（i）通过酯化使BCD-和GHIJ-环片段收敛结合，（ii）通过还原性乙酰化将E-环构造成内酯形式，（iii）立体选择性烯丙基化以建立C26立体中心，和（iv）闭环易位反应，形成九元F环。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.02.039
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-yl]-methanol 在 pyridine-SO3 complex 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 tert-butyl(((2R,3S)-6-methoxy-2-vinyltetrahydro-2H-pyran-3-yl)oxy)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  甘菊酸BCDEFGHIJ环聚醚核，强效抗真菌多环醚的聚合合成

  摘要：

  已经完成了冈比亚酸的非环状BCDEFGHIJ环聚醚核（有效的抗真菌多环醚海洋天然产物）的会聚合成。本合成涉及关键特征：（i）通过酯化使BCD-和GHIJ-环片段收敛结合，（ii）通过还原性乙酰化将E-环构造成内酯形式，（iii）立体选择性烯丙基化以建立C26立体中心，和（iv）闭环易位反应，形成九元F环。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.02.039

文献信息

• Studies toward the Total Synthesis of Gambieric Acids A and C: Convergent Assembly of the Nonacyclic Polyether Skeleton
  作者：Kazushi Sato、Makoto Sasaki

  DOI：10.1002/anie.200604625

  日期：2007.3.26