2-((4-(tert-butyl)phenyl)ethynyl)aniline | 1403458-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((4-(tert-butyl)phenyl)ethynyl)aniline
• 英文别名: 2-[2-(4-Tert-butylphenyl)ethynyl]aniline
• CAS: 1403458-19-4
• 化学式: C₁₈H₁₉N
• 分子量: 249.356
• InChiKey: WTRIJRKNFZJXGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4-(tert-butyl)phenyl)ethynyl)aniline 在 吡啶 、 lithium perchlorate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.25h， 生成 2-(4-(tert-butyl)phenyl)-1-tosyl-3-((3-(trifluoromethyl)phenyl)selanyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  电化学级联过程：从 2-炔基苯胺与二硒化物合成 3-硒基吲哚

  摘要：

  取代的有机硒化合物是药物分子中至关重要的结构基序。在此，我们报告了一种金属、氧化剂和无碱电化学方法，通过 2-炔基苯胺与二硒化物的氧化环化来获得 3-硒吲哚。这种环保方法在电化学未分割的电池设置中展示了在温和反应条件下的广泛底物范围。

  DOI：

  10.1039/d3cc02294c
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯乙炔 、 4-叔丁基溴苯 在 C₂₄H₂₈Cl₂N₂PPd 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以75%的产率得到2-((4-(tert-butyl)phenyl)ethynyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  衍生自N，N双齿NH-亚氨基正膦配体的钯配合物：合成及在Sonogashira反应中用作催化剂†

  摘要：

  在二苯基烯基亚氨基正膦的C C键上添加伯胺可产生带有N P V –C–C–NH主链的N，N-双齿配体的新亚型。这些供体配体与反应的PdCl 2（COD），得到σ相应Ñ，σ Ñ-钯络合物，含有带有固有手性氮原子的仲氨基和亚氨基磷烷单元。这些新的配合物已通过使用光谱技术和X射线晶体学进行了充分表征。从他们的溶液NMR光谱中提取的数据与其固态结构的比较表明，它们的六元螯合环的构象稳定性以及手性氮原子的构型稳定性，因此排除了外消旋外消旋过程。将手性外消旋α-甲基苄胺加到前手性P中-链烯基亚氨基膦酸酯以低的非对映异构体比例产生了两种预期的非对映异构体配体的混合物。这些混合物中的一种被分解成它们的组分，每一种又产生一对在氨基氮原子上差向异构的非对映体钯配合物。新配合物的一个选定实例可有效催化芳基卤化物与乙炔的无铜和无胺的Sonogashira反应。

  DOI：

  10.1039/c2dt31290e

文献信息

• 3位吲哚取代的异苯并呋喃酮类化合物及其制备方法
  申请人：郑州大学

  公开号：CN110642844B

  公开（公告）日：2023-03-03

  本发明提供了一种3位吲哚取代的异苯并呋喃酮类化合物，结构通式为其中，基团R为苯基、具有取代基的苯基、C1～4烷基、C1～6环烷基、苄基或苯乙基。本发明还提供了一种上述3位吲哚取代的异苯并呋喃酮类化合物的制备方法，包括：在金属催化剂和溶剂的作用下，邻炔基苯胺类化合物和邻羧基苯甲醛于密封环境中在0℃～300℃反应，合成3位吲哚取代的异苯并呋喃酮类化合物。该制备方法简单、金属催化剂用量少且条件温和、无需惰性气体保护、反应介质环境友好且反应时间短、收率高。本发明提供的上述一系列化合物中含有吲哚基团和异苯并呋喃酮基团，使得该类化合物及其制备方法在天然产物、医药、农药以及材料等领域有着潜在的应用前景。
• On water: iodine-mediated direct construction of 1,3-benzothiazines from <i>ortho</i>-alkynylanilines by regioselective 6-<i>exo-dig</i> cyclization
  作者：Kapil Mohan Saini、Rakesh K. Saunthwal、Shiv Kumar、Akhilesh K. Verma

  DOI：10.1039/c9ob00128j

  日期：——

  Herein, we report the 6-exo-dig ring closure of ortho-alkynylanilines with readily available aroyl isothiocyanate. An environmentally benign, metal- and base-free, iodine promoted cascade synthesis of highly functionalized (benzo[1,3]thiazin-2-yl)benzimidic acids has been accomplished via in situ generated ortho-alkynylthiourea. The established methodology employs the abundant chemical feedstock of

  在本文中，我们报道了邻-炔基苯胺与现成的芳基异硫氰酸酯的6 -exo-dig闭环反应。通过原位生成的邻位炔基硫脲已实现了对环境无害，无金属和无碱的碘促进的高度官能化（苯并[1,3]噻嗪-2-基）苯并咪唑酸的级联合成。既定的方法利用了邻位的丰富化学原料-炔基苯胺和芳基异硫氰酸酯，可用于药物活性的1,3-苯并噻嗪分子的后期合成。此外，发现的协议专门提供双（苯并[1,3]噻嗪-2-基）二苯甲亚胺酸产物，并保留了碘-烯烃取代模式，可以通过进一步衍生化来利用。
• Cu(<scp>i</scp>) catalysis for selective condensation/bicycloaromatization of two different arylalkynes: direct and general construction of functionalized C–N axial biaryl compounds
  作者：Qian Shang、Haifang Tang、Yongping Liu、MingMing Yin、Lebin Su、Shimin Xie、Lixin Liu、Wen Yang、Yi Chen、Jianyu Dong、Yongbo Zhou、Shuang-Feng Yin

  DOI：10.1039/d1sc03865f

  日期：——

  enantioselectivity verifies its potential for the simplest asymmetric synthesis of atropoisomeric biaryls. Western blotting demonstrated that the newly developed compounds are promising targets in biology and pharmaceuticals. This unique reaction can construct structurally diverse C–N axial biaryl compounds that have never been reported by other methods, and might be extended to various applications in materials

  首次在无配体铜催化下开发了两种不同芳基炔的选择性缩合/双环芳构化，可以直接高产率合成具有优异选择性和官能团耐受性的C-N轴向联芳基化合物。由于Cu()催化剂和HFIP的关键作用，许多容易发生的不良反应被抑制，并且通过选择性形成两个C(sp 2 )–N(sp 2 )键构建耦合的五至六个芳环，并且四个 C(sp 2 )–C(sp 2 ) 键。中等对映选择性的实现验证了其用于最简单的阻转异构联芳基不对称合成的潜力。蛋白质印迹证明新开发的化合物是生物学和制药领域有希望的靶标。这种独特的反应可以构建结构多样的C-N轴向联芳基化合物，这是其他方法从未报道过的，并且可能扩展到材料、化学、生物学和制药领域的各种应用。
• Synthesis of carbonylated heteroaromatic compounds via visible-light-driven intramolecular decarboxylative cyclization of o-alkynylated carboxylic acids
  作者：Fei Gao、Jiu-Tao Wang、Lin-Lin Liu、Na Ma、Chao Yang、Yuan Gao、Wujiong Xia

  DOI：10.1039/c7cc04813k

  日期：——

  An efficient strategy for the easy access to carbonylated heteroaromatic compounds has been developed via a visible-light-promoted intramolecular decarboxylative cyclization reaction of o-alkynylated carboxylic acids. This method is characterized by its benign conditions and the tolerance to a wide range of functionalities.

  已经通过可见光促进了邻炔基化羧酸的分子内脱羧环化反应，开发了一种易于获得羰基杂芳族化合物的有效策略。该方法的特点是其良性条件和对多种功能的耐受性。
• Palladium-Catalyzed Ligand-Free Double Cyclization Reactions for the Synthesis of 3-(1′-Indolyl)-phthalides
  作者：Shuo Yuan、Dan-Qing Zhang、Jing-Ya Zhang、Bin Yu、Hong-Min Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04241

  日期：2020.2.7

  heterocyclic scaffolds in numerous natural products and bioactive molecules. The synthesis and biological evaluation of the compounds combining these two scaffolds have rarely been reported. Herein, we repot the first palladium-catalyzed ligand-free double cyclization reactions that enable efficient synthesis of 3-(1'-indolyl)-phthalides (42 examples, up to 96% yield) under mild conditions. Notably

  吲哚和邻苯二甲酸酯是众多天然产物和生物活性分子中的特权杂环骨架。很少有报道结合这两种支架的化合物的合成和生物学评估。在这里，我们提出了第一个无钯催化的无配体双环化反应，该反应能够在温和条件下有效合成3-（1'-吲哚基）-邻苯二甲酸酯（42个实例，产率高达96％）。值得注意的是，仅使用1.0摩尔％的催化剂负载，表明高效率。后期精巧可提供高度功能化的类似物。