hexyl p-toluenesulfinate | 74698-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: hexyl p-toluenesulfinate
• 英文别名: hexyl 4-methylbenzenesulfinate
• CAS: 74698-01-4
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂S
• 分子量: 240.367
• InChiKey: SXNRQNFGPIFVAB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  139 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hexyl p-toluenesulfinate 生成 4-Methyl-benzenesulfinic acid (R)-hexyl ester
  参考文献：
  名称：

  微生物辅助对亚磺酸酯的对映选择性氧化

  摘要：

  外消旋芳烃亚磺酸酯与细菌菌株一起温育产生相应的磺酸盐，通过对映选择性氧化留下光学活性亚磺酸盐。具有较长烷基链作为醇组分的底物被顺利氧化，芳环上的给电子取代基加速了反应。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.1611
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯亚磺酸 、 正己醇 在 吡啶 、 氯磷酸二苯酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以97%的产率得到hexyl p-toluenesulfinate
  参考文献：
  名称：

  Convenient one-pot syntheses of sulfinates, sulfinamides, and thiosulfinates by sulfinylation with p-toluenesulfinic acid and activating reagents.

  摘要：

  通过在不同活化剂存在下，使用对甲苯亚磺酸对醇、胺和硫醇进行O-、N-和S-亚磺酰化反应，合成亚磺酸盐、亚磺酰胺和硫亚磺酸盐的研究。这些活化剂包括苯基氯磷酸二酯（1）、二苯基氯磷酸酯（2）、三苯基膦N-氯代琥珀酰亚胺（NCS）（3）和3-（邻苯二甲酰亚胺氧基）-1,2-苯并异噻唑1,1-二氧化物（4）。这些试剂对于O-和S-亚磺酰化反应效果良好，但对于N-亚磺酰化反应无效。其中，试剂1和2的效果略优于其他试剂。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.1646

文献信息

• One-pot three-component sulfone synthesis exploiting palladium-catalysed aryl halide aminosulfonylation
  作者：Charlotte S. Richards-Taylor、David C. Blakemore、Michael C. Willis

  DOI：10.1039/c3sc52332b

  日期：——

  electrophilic coupling partner, such as a benzylic, allylic or alkyl halide, an electron-poor arene, or a cyclic epoxide, to provide the corresponding sulfone products in good to excellent yields. The mild reaction conditions and use of commercially available reaction components allows the easy preparation of a broad range of sulfones featuring a variety of functional groups. The process obviates the need

  钯催化的氨基磺酰化工艺被用作一锅三组分砜合成中的关键步骤。该方法将芳基，杂芳基和烯基碘化物与磺酰基单元和亲电偶联片段结合。磺酰基单元以氨基磺酰胺的形式被递送，其然后用作掩蔽的亚磺酸盐。将亚磺酸盐原位合并用亲电偶合剂，例如苄基，烯丙基或烷基卤，贫电子芳烃或环状环氧化物，以良好至优异的产率提供相应的砜产物。温和的反应条件和可商购的反应组分的使用使得容易制备具有各种官能团的多种砜。该方法消除了使用硫醇原料和氧化操作的需要。
• Synthesis of (dl)-pentalenolactones E and F
  作者：David E. Cane、Pulikkottil J. Thomas

  DOI：10.1021/ja00330a044

  日期：1984.9

  Synthese a partir du glutarate de dimethyle via l'insertion intramoleculaire d'un α-acylcarbene dans une liaison C−H inactivee

  通过 l'insertion intramoleculaire d'un α-acylcarbene dans une liaison C−H inactivee 合成 a partir du glutarate dedimethyle
• <i>O</i>-,<i>S</i>-, and<i>N</i>-Sulfinylations with Sulfinic Acid in the Presence of Phenyl Phosphorodichloridate and Pyridine
  作者：Mitsuru Furukawa、Tadashi Ohkawara、Yoshihide Noguchi、Masanobu Isoda、Taizo Hitoshi

  DOI：10.1055/s-1980-29280

  日期：——
• Furukawa, Mitsuru; Ohkawara, Tadashi; Noguchi, Yoshihide, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1980, vol. 28, # 1, p. 134 - 141
  作者：Furukawa, Mitsuru、Ohkawara, Tadashi、Noguchi, Yoshihide、Nishikawa, Masumi、Tomimatsu, Masahide

  DOI：——

  日期：——
• FURUKAWA M.; OHKAWARA T.; NOGUCHI Y.; NISHIKAWA M.; TOMIMATSU M., CHEM. AND PHARM. BULL., 1980, 28, NO 1, 134-141
  作者：FURUKAWA M.、 OHKAWARA T.、 NOGUCHI Y.、 NISHIKAWA M.、 TOMIMATSU M.

  DOI：——

  日期：——