[(3R,4R,5R)-2-Benzyl-3-(4-chloro-phenyl)-5-methyl-isoxazolidin-4-yl]-methanol | 309918-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: [(3R,4R,5R)-2-Benzyl-3-(4-chloro-phenyl)-5-methyl-isoxazolidin-4-yl]-methanol
• CAS: 309918-75-0
• 化学式: C₁₈H₂₀ClNO₂
• 分子量: 317.815
• InChiKey: XVQQZJXMIBBLBD-XWIAVFTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.83
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3R,4R,5R)-2-Benzyl-3-(4-chloro-phenyl)-5-methyl-isoxazolidin-4-yl]-methanol 在 sodium 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 (1R,2R,3R)-1-(allylbenzylamino)-2-(hydroxymethyl)-1-phenyl-butan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  有机催化的新策略：第一个对映选择性有机催化 1,3-偶极环加成

  摘要：

  我们的实验室一直致力于为使用有机化学品作为反应催化剂的对映选择性催化设计广泛有用的新策略。在我们最近的研究中，我们报道了使用手性咪唑烷酮 1 (eq 1) 可逆形成亚胺离子对 α,β-不饱和醛的 LUMO 降低活化是开发对映选择性有机催化 Diels-Alder 反应的宝贵平台。等式 2)。在这项工作中，我们揭示了这种催化策略也适用于硝酮和 α,β-不饱和醛之间的 [3 + 2] 环加成反应，以提供异恶唑烷（方程式 3），这是一种有用的合成子，可用于构建具有生物学意义的氨基酸，β-内酰胺、氨基碳水化合物和生物碱。据我们所知，这是有机催化 1,3-偶极环加成的第一个例子。而且，

  DOI：

  10.1021/ja005517p
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-α-(4-chlorophenyl)nitrone 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 tetrafluoroboric acid 、 C₃₈H₃₈N₂O₂P⁽¹⁺⁾*F₆P^(1-) 作用下， 以 硝基甲烷 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 [(3R,4R,5R)-2-Benzyl-3-(4-chloro-phenyl)-5-methyl-isoxazolidin-4-yl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  可回收的四芳基phosph负载的咪唑烷酮催化剂促进的硝基化合物与不饱和醛的对映选择性1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  四芳基phosph负载的手性咪唑啉酮可催化硝酮和α，β-不饱和醛的对映选择性1,3-偶极环加成反应，以高收率提供异恶唑烷醛，具有出色的非对映异构和对映选择性。最重要的是，四芳基phosph负载的咪唑烷酮催化剂可以容易地回收并循环用于至少四个循环的进一步转化，而没有观察到产率和立体选择性的显着降低。

  DOI：

  10.1016/j.molcata.2014.06.015

文献信息

• Silyloxy Amino Alcohol Organocatalyst for Enantioselective 1,3-Dipolar Cycloaddition of Nitrones to α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：Teppei Otsuki、Jun Kumagai、Yoshihito Kohari、Yuko Okuyama、Eunsang Kwon、Chigusa Seki、Koji Uwai、Yasuteru Mawatari、Nagao Kobayashi、Tatsuo Iwasa、Michio Tokiwa、Mitsuhiro Takeshita、Atushi Maeda、Akihiko Hashimoto、Kana Turuga、Hiroto Nakano

  DOI：10.1002/ejoc.201500926

  日期：2015.11

  The catalytic activity of a simple amino alcohol that contains a bulky super silyl group [i.e., tris(trimethylsilyl)silyl (TTMSS)] bonded to the oxygen atom at the γ-position along with a primary amine moiety was examined in the enantioselective 1,3-dipolar cycloaddition of nitrones to α,β-unsaturated aldehydes. The organocatalyst successfully provided optically active isoxazolidines in good chemical

  在对映选择性 1 中检查了简单氨基醇的催化活性，该基团包含一个庞大的超级甲硅烷基 [即，三（三甲基甲硅烷基）甲硅烷基（TTMSS）] 键合到 γ 位的氧原子以及伯胺部分，硝酮与 α,β-不饱和醛的 3-偶极环加成反应。该有机催化剂以良好的化学产率（高达 86%）成功地提供了具有优异非对映选择性（内/外，高达 96:4）和对映选择性（高达 97% ee）的光学活性异恶唑烷。此外，获得的异恶唑烷很容易转化为含有三个连续立体中心的 γ-氨基二醇。
• Synthesis and application of a recyclable ionic liquid-supported imidazolidinone catalyst in enantioselective 1,3-dipolar cycloaddition
  作者：Zhi-Liang Shen、Kau Kiat Kelvin Goh、Colin Hong An Wong、Wan-Yi Loo、Yong-Sheng Yang、Jun Lu、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1039/c2cc31830j

  日期：——

  The synthesis of recyclable ionic liquid-supported imidazolidinone catalyst I and its application in 1,3-dipolar cycloaddition of nitrone with alpha,beta-unsaturated aldehyde with high performance were described. Most importantly, the catalyst I can be recovered and recycled for up to five runs without observing significant decrease in catalytic activity.

  描述了可回收的离子液体负载的咪唑烷酮催化剂I的合成及其在高性能的1，3-偶极环加成腈与α，β-不饱和醛上的应用。最重要的是，在不观察到催化活性显着降低的情况下，催化剂I可以回收和循环使用多达五次。
• A Magnetoclick Imidazolidinone Nanocatalyst for Asymmetric 1,3‐Dipolar Cycloadditions
  作者：Sreenivasarao Pagoti、Debasish Dutta、Jyotirmayee Dash

  DOI：10.1002/adsc.201300624

  日期：2013.12.16

  AbstractA 1,3‐dipolar azide–alkyne cycloaddition has been used to prepare a magnetic nanoparticle immobilized MacMillan catalyst that catalyzes the enantioselective 1,3‐dipolar cycloaddition between nitrones and α,β‐unsaturated aldehydes. The catalyst can be recovered and recycled for five consecutive runs without any significant loss in yields and diastereo‐ and enantioselectivities of the isoxazolidines.magnified image