Acetic acid (2S,4R,6S)-2-((E)-(S)-5-benzoylamino-2-hydroxy-pent-4-enyl)-6-(2,2-dimethyl-4-oxo-4H-benzo[1,3]dioxin-5-ylmethyl)-tetrahydro-pyran-4-yl ester | 659739-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Acetic acid (2S,4R,6S)-2-((E)-(S)-5-benzoylamino-2-hydroxy-pent-4-enyl)-6-(2,2-dimethyl-4-oxo-4H-benzo[1,3]dioxin-5-ylmethyl)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
• CAS: 659739-05-6
• 化学式: C₃₀H₃₅NO₈
• 分子量: 537.61
• InChiKey: LWBSNRXVXPKQDC-UZGNJCOOSA-N

物化性质

• 沸点：
  755.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2S,4R,6S)-2-((E)-(S)-5-benzoylamino-2-hydroxy-pent-4-enyl)-6-(2,2-dimethyl-4-oxo-4H-benzo[1,3]dioxin-5-ylmethyl)-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 sodium hydride 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以31%的产率得到N-[(E)-3-((1S,11S,13R,15R)-7,15-Dihydroxy-9-oxo-10,17-dioxa-tricyclo[11.3.1.0^3,8]heptadeca-3(8),4,6-trien-11-yl)-propenyl]-benzamide
  参考文献：
  名称：

  （-）网状蛋白A及其类似物的全合成和生物学评价。

  摘要：

  Apicularen A（1）和相关的苯甲内酯酰亚胺胺属于一类新兴的具有高度细胞毒性的天然产物。1的具有挑战性的结构包括10元大环内酯环，四氢吡喃系统，邻，间位取代的苯酚和连接在侧链烯胺官能团上的双不饱和酰基。本文所述的apicularen A的总合成涉及与其提议的生物合成等效的策略，并且需要以烯丙基化和臭氧分解为特征的一次重复两步法，以一次通过一个乙酸酯单元生长分子的链。

  DOI：

  10.1002/chem.200305230
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2R,4R,6S)-2-[(E)-(S)-5-benzoylamino-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-pent-4-enyl]-6-(2,2-dimethyl-4-oxo-4H-benzo[1,3]dioxin-5-ylmethyl)-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以73%的产率得到Acetic acid (2S,4R,6S)-2-((E)-(S)-5-benzoylamino-2-hydroxy-pent-4-enyl)-6-(2,2-dimethyl-4-oxo-4H-benzo[1,3]dioxin-5-ylmethyl)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  （-）网状蛋白A及其类似物的全合成和生物学评价。

  摘要：

  Apicularen A（1）和相关的苯甲内酯酰亚胺胺属于一类新兴的具有高度细胞毒性的天然产物。1的具有挑战性的结构包括10元大环内酯环，四氢吡喃系统，邻，间位取代的苯酚和连接在侧链烯胺官能团上的双不饱和酰基。本文所述的apicularen A的总合成涉及与其提议的生物合成等效的策略，并且需要以烯丙基化和臭氧分解为特征的一次重复两步法，以一次通过一个乙酸酯单元生长分子的链。

  DOI：

  10.1002/chem.200305230