2-ethyl-butyryl fluoride | 654-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: 2-ethyl-butyryl fluoride
• 英文别名: Diethylacetylfluorid；2-Ethylbutanoyl fluoride
• CAS: 654-43-3
• 化学式: C₆H₁₁FO
• 分子量: 118.151
• InChiKey: PJGRXKPNXLLOIA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  125.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.905±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethyl-butyryl fluoride 、 X-206 potassium salt 在 吡啶 作用下， 反应 72.0h， 以5%的产率得到X-206-22-ethyl-butyryl anhydride
  参考文献：
  名称：

  Use of the Potassium Ion as a Template for the Selective Derivatization of the Antibiotic X-206

  摘要：

  The templating effect of potassium ions on the ionophore antibiotic X-206 (1) ensured that most of the hydroxy, hemiacetal, and ether groups were involved in encapsulation of the metal atom, which allowed a selective derivatization at the unbound C(22) position. The mechanism of acylation at, C(22) was investigated and the aquired knowledge used to achieve selective reactions on the benzyl ester 8 using a similar metal template protection.

  DOI：

  10.1021/jo9903151
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基丁酸 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以88%的产率得到2-ethyl-butyryl fluoride
  参考文献：
  名称：

  Use of the Potassium Ion as a Template for the Selective Derivatization of the Antibiotic X-206

  摘要：

  The templating effect of potassium ions on the ionophore antibiotic X-206 (1) ensured that most of the hydroxy, hemiacetal, and ether groups were involved in encapsulation of the metal atom, which allowed a selective derivatization at the unbound C(22) position. The mechanism of acylation at, C(22) was investigated and the aquired knowledge used to achieve selective reactions on the benzyl ester 8 using a similar metal template protection.

  DOI：

  10.1021/jo9903151

文献信息

• Synthesis of acyl fluorides <i>via</i> photocatalytic fluorination of aldehydic C–H bonds
  作者：Michael Meanwell、Johannes Lehmann、Marc Eichenberger、Rainer E. Martin、Robert Britton

  DOI：10.1039/c8cc06375c

  日期：——

  demonstrate that acyl fluorides can be prepared directly from aldehydes via a C(sp2)–H fluorination reaction involving the inexpensive photocatalyst sodium decatungstate and electrophilic fluorinating agent N-fluorobenzenesulfonimide. This convenient fluorination strategy enables direct conversion of aliphatic and aromatic aldehydes into acylating agents.

  酰氟由于其独特的稳定性而成为通用的酰化剂。然而，它们的合成可能带来挑战，并且通常通过羧酸的脱氧氟化来完成。在这里，我们证明了酰氯可以直接由醛类通过C（sp 2）-H氟化反应制备，该反应涉及廉价的光催化剂脱卡酸钠和亲电氟化剂N-氟苯磺酰亚胺。这种方便的氟化策略可将脂族和芳族醛直接转化为酰化剂。