3-benzoyl-5-(chloromethyl)oxazolidin-2-one | 25388-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-benzoyl-5-(chloromethyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: 3-Benzoyl-5-(chloromethyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 25388-00-5
• 化学式: C₁₁H₁₀ClNO₃
• 分子量: 239.658
• InChiKey: HSIXTRRLNNHPFI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.8±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.355±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氯甲基-2-噁唑烷酮 、 苯甲酰氯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以72%的产率得到3-benzoyl-5-(chloromethyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Formation of Enantiopure 5-Substituted Oxazolidinones through Enzyme-Catalysed Kinetic Resolution of Epoxides

  摘要：

  Halohydrin dehalogenase from Agrobacterium radiobacter catalyzed the enantioselective ring opening of terminal epoxides with cyanate as a nucleophile, yielding 5-substituted oxazolidinones in high yields and with high enantiopurity (69-98% ee). This is the first example of the biocatalytic conversion of a range of epoxides to the corresponding oxazolidinones.

  DOI：

  10.1021/ol800698t

文献信息

• Tetraarylphosphonium Salt-Catalyzed Synthesis of Oxazolidinones from Isocyanates and Epoxides
  作者：Yasunori Toda、Shuto Gomyou、Shoya Tanaka、Yutaka Komiyama、Ayaka Kikuchi、Hiroyuki Suga

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02722

  日期：2017.11.3

  Preparation of a range of oxazolidinones, including enantioenriched N-aryl-substituted oxazolidinones, in which tetraarylphosphonium salts (TAPS) catalyze the [3 + 2] coupling reaction of isocyanates and epoxides effectively, is described. The key finding is a Brønsted acid/halide ion bifunctional catalyst that can accelerate epoxide ring opening with high regioselectivity. Mechanistic studies disclosed

  描述了一系列恶唑烷酮的制备，包括对映体富集的N-芳基取代的恶唑烷酮，其中四芳基salts盐（TAPS）有效催化异氰酸酯和环氧化物的[3 + 2]偶联反应。关键发现是布朗斯台德酸/卤离子双功能催化剂，该催化剂可以以高区域选择性加速环氧化物的开环。机理研究表明，TAPS产生的叶立德以及卤代醇的形成在与异氰酸酯的反应中起着至关重要的作用。