(+/-)-1-oxo-(3arH.7acH)-3a.4.5.6.7.7a-hexahydro-4c.7c-methano-indene | 5019-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+/-)-1-oxo-(3arH.7acH)-3a.4.5.6.7.7a-hexahydro-4c.7c-methano-indene
• 英文别名: (+/-)-1-Oxo-(3arH.7acH)-3a.4.5.6.7.7a-hexahydro-4c.7c-methano-inden；(1R,2R,6R,7S)-tricyclo[5.2.1.02,6]dec-4-en-3-one
• CAS: 5019-96-5
• 化学式: C₁₀H₁₂O
• 分子量: 148.205
• InChiKey: CTAISZUVUFKTID-PYHGXSLLSA-N

物化性质

• 沸点：
  256.2±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.146±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-1-oxo-(3arH.7acH)-3a.4.5.6.7.7a-hexahydro-4c.7c-methano-indene 生成 (+/-)-1-semicarbazono-(3arH.7acH)-3a.4.5.6.7.7a-hexahydro-4c.7c-methano-indene
  参考文献：
  名称：

  Alder; Stein, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1933, vol. 504, p. 216,232, 252

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  endo-Dicyclopentadien 在 chromium(VI) oxide 、 palladium on activated charcoal 、 硫酸 、 氢气 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.1h， 生成 (+/-)-1-oxo-(3arH.7acH)-3a.4.5.6.7.7a-hexahydro-4c.7c-methano-indene
  参考文献：
  名称：

  New method for the classification of nucleophiles in the palladium-catalyzed substitution of allylic acetates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00386a004

文献信息

• Complex stereochemical course of the mitsunobu “inversion” of allylic alcohols
  作者：Vittorio Farina

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)70640-x

  日期：——

  The Mitsunobu esterification reaction of dicyclopentadienols yields mixtures of inversion and retention products. Deuterium labeling demonstrates variable levels of allylic rearrangement.

  二环戊二烯醇的Mitsunobu酯化反应产生了转化产物和保留产物的混合物。氘标记显示出可变水平的烯丙基重排。
• Mechanism of Lithium Perchlorate/Diethyl Ether-Catalyzed Rearrangement of α- and β-<i>endo</i>- and -<i>exo</i>-Dicyclopentadienyl Vinyl Ethers:  Use of Deuterium Labeling and a Chiral Probe
  作者：Namasivayam Palani、Anju Chadha、Kalpattu K. Balasubramanian

  DOI：10.1021/jo970715t

  日期：1998.8.1

  Lithium perchlorate/diethyl ether (LPDE) mediated rearrangement of alpha- and beta-endo-dicyclopentadienyl vinyl ethers 5 and 6 resulted in the formation df the aldehyde 8, indicating that the mechanism is nonconcerted and the recombination of the ion pair occurs at the dissociated stage and not the intimate ion-pair stage. Proof of this came from deuterium-labeling studies and the use of an optically pure starting material. Furthermore, that the ionic intermediate formed must be symmetrical resulting in enantiomeric aldehydes from both normal and allylic attack corresponding to products of formal 1,3 and 3,3 shifts was seen in the chiral analysis of the benzoate derivative of the aldehydes formed from the optically pure vinyl ether.