(3-methyl-5-oxiranylmethoxy-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)phenylmethanone | 188985-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-methyl-5-oxiranylmethoxy-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)phenylmethanone
• 英文别名: [3-methyl-5-(oxiran-2-ylmethoxy)-1-phenylpyrazol-4-yl]-phenylmethanone
• CAS: 188985-61-7
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂O₃
• 分子量: 334.375
• InChiKey: ABTUNOZAUXTFDA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  522.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.19
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  56.65
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吗啉 、 (3-methyl-5-oxiranylmethoxy-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)phenylmethanone 以 甲醇 为溶剂， 以32%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of pyrazole-based hybrid molecules: Search for potent multidrug resistance modulators

  摘要：

  The hybrid molecules have been designed on the basis of the structural features of pyrazole-based drugs and MDR modulator propafenone. A simple synthetic strategy and solvent-based regio selectivity have been used for the synthesis of newly designed molecules and they are evaluated for their interactions with P-glycoprotein (P-gp). Some of the molecules show considerable interactions with P-gp and compounds 15, 28 and 40 could be the potential candidates for their use as MDR modulators. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.02.046
• 作为产物：
  描述：

  4-苯甲酰基-1,2-二氢-5-甲基-2-苯基-3H-吡唑-3-酮 、 缩水甘油 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以54%的产率得到(3-methyl-5-oxiranylmethoxy-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)phenylmethanone
  参考文献：
  名称：

  Alkylation of Pyrazolones via the Mitsunobu Reaction

  摘要：

  The reaction of 3-methyl-1-phenyl-2-pyrazolin-5-one and 4-acyl derivatives thereof (R-4 = COPh, 2-thienoyl, COCH2CH2Ph, COCH=CHPh) with various alcohols under 'Mitsunobu'-conditions was studied. In many cases selective O-alkylation could be achieved.

  DOI：

  10.3987/com-96-7657

文献信息

• Substituted 4-Acylpyrazoles and 4-Acylpyrazolones:  Synthesis and Multidrug Resistance-Modulating Activity
  作者：Peter Chiba、Wolfgang Holzer、Marion Landau、Gerhard Bechmann、Karin Lorenz、Brigitte Plagens、Manuela Hitzler、Elisabeth Richter、Gerhard Ecker

  DOI：10.1021/jm980121y

  日期：1998.10.1

  4-acyl-5-(3-substituted 3-amino-2-hydroxypropoxy)pyrazole derivatives (5, 6) were synthesized, and their multidrug resistance (MDR)-modulating activity was measured using the daunomycin efflux assay. Reaction of N1-substituted 4-acyl-3-pyrazolones (tautomer to 4-acyl-5-hydroxypyrazoles) with excessive epichlorohydrin and successive treatment with an appropriate amine resulted in N-alkylation and thus afforded the

  一系列带有3-取代的2-羟基-3-氨基丙基链的4-酰基-3-吡唑啉酮衍生物与吡唑N-1（7-20）以及异构的4-酰基-5-（3-取代的3合成了-氨基-2-羟基丙氧基）吡唑衍生物（5，6），并使用道诺霉素外排测定法测量了其对多药耐药性（MDR）的调节活性。N1-取代的4-酰基-3-吡唑啉酮（互变异构体对4-酰基-5-羟基吡唑的互变异构体）与过量的表氯醇反应，并用适当的胺连续处理，导致N-烷基化，因此得到目标吡唑啉酮衍生物7-20。相反，与1当量的表氯醇反应并随后用胺处理后，会发生O-烷基化反应，生成相应的4-酰基-5-吡唑基醚5和6。QSAR研究表明，MDR调节活性与化合物的亲脂性具有良好的相关性。包含氢键受体强度和空间参数作为描述符导致QSAR方程具有显着提高的预测能力（r2cv = 0.92）。另外，丙醇胺侧链和酰基部分的邻位取代是有利的。用标题化合物进行了详细的NMR光谱研究。