5-hydroxy-5-(2,4,6-trimethylphenyl)-N,N'-diphenylimidazolidine-2,4-dione | 1352131-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 5-hydroxy-5-(2,4,6-trimethylphenyl)-N,N'-diphenylimidazolidine-2,4-dione
• 英文别名: 5-Hydroxy-1,3-diphenyl-5-(2,4,6-trimethylphenyl)imidazolidine-2,4-dione
• CAS: 1352131-41-9
• 化学式: C₂₄H₂₂N₂O₃
• 分子量: 386.45
• InChiKey: RAADIQRAPBFXPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  550.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.285±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-5-(2,4,6-trimethylphenyl)-N,N'-diphenylimidazolidine-2,4-dione 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以39%的产率得到2,4,6-三甲基苯乙酮酸
  参考文献：
  名称：

  聚对苯二甲酸二苯酯作为合成α-二酮和α-酮基羧酸的合成子

  摘要：

  发现二苯基对羟基苯甲酸在-78°C下与> 2当量的有机锂反应，可以有效地产生相应的对称α-二酮。然而，用1当量的有机锂处理后，对羟基苯甲酸主要产生5-取代的5-羟基咪唑烷-2，4-二酮。另一方面，即使使用多于1当量的试剂，格氏试剂在低温下对对羟基苯甲酸的反应性较小，并选择性地得到相应的5-羟基咪唑烷-2，4-二酮。串联过程中，首先将对羟基苯甲酸与格氏试剂反应，然后与有机锂一锅反应，有效地得到了不对称的α-二酮。5-取代的5-羟基咪唑烷-2,4-二酮可用作制备α-酮羧酸以及不对称α-二酮的通用前体。

  DOI：

  10.1021/jo202304x
• 作为产物：
  描述：

  双苯基脲 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 5-hydroxy-5-(2,4,6-trimethylphenyl)-N,N'-diphenylimidazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  聚对苯二甲酸二苯酯作为合成α-二酮和α-酮基羧酸的合成子

  摘要：

  发现二苯基对羟基苯甲酸在-78°C下与> 2当量的有机锂反应，可以有效地产生相应的对称α-二酮。然而，用1当量的有机锂处理后，对羟基苯甲酸主要产生5-取代的5-羟基咪唑烷-2，4-二酮。另一方面，即使使用多于1当量的试剂，格氏试剂在低温下对对羟基苯甲酸的反应性较小，并选择性地得到相应的5-羟基咪唑烷-2，4-二酮。串联过程中，首先将对羟基苯甲酸与格氏试剂反应，然后与有机锂一锅反应，有效地得到了不对称的α-二酮。5-取代的5-羟基咪唑烷-2,4-二酮可用作制备α-酮羧酸以及不对称α-二酮的通用前体。

  DOI：

  10.1021/jo202304x