(E)-(S)-5-{(4R,5S)-5-[(E)-4-(2-Bromo-3,5-bis-methoxymethoxy-phenyl)-but-3-enyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl}-pent-4-en-2-ol | 902128-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(S)-5-{(4R,5S)-5-[(E)-4-(2-Bromo-3,5-bis-methoxymethoxy-phenyl)-but-3-enyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl}-pent-4-en-2-ol
• CAS: 902128-58-9
• 化学式: C₂₄H₃₅BrO₇
• 分子量: 515.442
• InChiKey: DPJNZYFMEUJWJO-UXIVJIQKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.06
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  75.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(S)-5-{(4R,5S)-5-[(E)-4-(2-Bromo-3,5-bis-methoxymethoxy-phenyl)-but-3-enyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl}-pent-4-en-2-ol 在 正丁基锂 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (5'S,6'R,10'S)-2,4-di-O-(methoxymethyl)-5',6'-O-(1-methylethylidene)aigialomycin D
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective total synthesis of aigialomycin D

  摘要：

  An efficient, convergent approach for the total synthesis of aigialomycin D I is described. Key features of the synthetic strategy include (a) a Sharpless asymmetric epoxidation reaction and selective opening of a 2,3-epoxy alcohol to elaborate the two hydroxy-bearing stereogenic centers at the C5' and C6' positions; (b) a Kocienski modified Julia protocol to construct the two E-configured double bonds; and (c) Yamaguchi macrolactonization to acccess the 14-membered macrocyclic ring. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.03.027
• 作为产物：
  描述：

  ((S,4E)-5-((4R,5S)-5-((E)-4-(2-bromo-3,5-bis(methoxymethoxy)phenyl)but-3-enyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)pent-4-en-2-yloxy)(tert-butyl)dimethylsilane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以95%的产率得到(E)-(S)-5-{(4R,5S)-5-[(E)-4-(2-Bromo-3,5-bis-methoxymethoxy-phenyl)-but-3-enyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl}-pent-4-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective total synthesis of aigialomycin D

  摘要：

  An efficient, convergent approach for the total synthesis of aigialomycin D I is described. Key features of the synthetic strategy include (a) a Sharpless asymmetric epoxidation reaction and selective opening of a 2,3-epoxy alcohol to elaborate the two hydroxy-bearing stereogenic centers at the C5' and C6' positions; (b) a Kocienski modified Julia protocol to construct the two E-configured double bonds; and (c) Yamaguchi macrolactonization to acccess the 14-membered macrocyclic ring. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.03.027