5-acetylamino-5-trimethylsilanylethynyl-2-nicotinic acid methyl ester | 872355-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-acetylamino-5-trimethylsilanylethynyl-2-nicotinic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 5-acetamido-6-(2-trimethylsilylethynyl)pyridine-2-carboxylate
• CAS: 872355-62-9
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₃Si
• 分子量: 290.394
• InChiKey: GAIFROZXQKTRPU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  445.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.06
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-acetylamino-5-trimethylsilanylethynyl-2-nicotinic acid methyl ester 在 甲醇 、 sodium hydroxide 、 四丁基氟化铵 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1H-吡咯并[3,2-b]吡啶-5-羧酸
  参考文献：
  名称：

  WO2006/112828

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-6-碘吡啶-2-羧酸甲酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 吡啶 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-acetylamino-5-trimethylsilanylethynyl-2-nicotinic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  WO2006/112828

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Synthesis and antiproliferative activity of pyrrolo[3,2-b]pyridine derivatives against melanoma
  作者：Hee Jin Kim、Myung-Ho Jung、Hwan Kim、Mohammed I. El-Gamal、Tae Bo Sim、So Ha Lee、Jun Hee Hong、Jung-Mi Hah、Jung-Hyuck Cho、Jung Hoon Choi、Kyung Ho Yoo、Chang-Hyun Oh

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.08.005

  日期：2010.1

  Synthesis of a new series of diarylureas and amides having pyrrolo[3,2-b]pyridine scaffold is described. Their in vitro antiproliferative activity against human melanoma cell line A375 and HS 27 human fibroblast cell line was tested and the effect of substituents on the pyrrolo[3,2-b]pyridine was investigated. The newly synthesized compounds, except meta-substituted derivatives (Ij-k and Iv-w), generally showed superior or similar activity against A375 to Sorafenib. Among all of these derivatives, compounds Ir and It having 5-benzylamide substituted 4'-amide moieties showed the most potent antiproliferative activity against A375. (C) 2009 Published by Elsevier Ltd.