2-benzylcyclohexanone O-phenyl oxime | 958646-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzylcyclohexanone O-phenyl oxime
• 英文别名: 2-benzyl-N-phenoxycyclohexan-1-imine
• CAS: 958646-97-4
• 化学式: C₁₉H₂₁NO
• 分子量: 279.382
• InChiKey: IFQCSZIXGIMWRJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-81 °C
• 沸点：
  406.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzylcyclohexanone O-phenyl oxime 在 1-ethyl-3-methyl-1H-imidazol-3-ium hexafluorophosphate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以51%的产率得到1,2,3,4-四氢吖啶
  参考文献：
  名称：

  使用烯酮，炔酮和芳基羰基O-苯基肟的微波辅助合成N-杂环：新隐油菜的正式合成

  摘要：

  这项研究旨在提供一种新的“清洁”的合成方法，该方法将能够有效地制备已知和新颖的N-杂环。发现O-苯基肟是具有各种受体侧链的亚氨基自由基的优异前体。由含有戊-4-烯受体的O-苯基肟以高收率制得双羟基吡咯。使用六-5-烯基受体的类似过程未产生二氢吡啶，可能是因为6- exo - trig亚胺基的闭环太慢，无法与H原子抽象竞争。来自具有戊-4-炔型侧链的前体的亚胺基进行闭环，然后重排以提供吡咯衍生物。合适地取代的亚氨基自由基容易地闭环在芳族受体上，因此使得能够使用多个多环系统。喹啉由3-苯基丙烷经O-苯基肟制得。由2-甲酰基联苯开始的菲啶的合成特别有效，这种方法可以制备天然产物三菲啶。从2-苯基烟碱醛衍生物开始，衍生的亚氨基自由基在苯环上的闭环产生苯并[ h]] [1,6]萘啶。类似地，将苯并噻吩基亚胺基的苯环闭环，得到苯并[ b ]噻吩并[2,3- c ]喹啉。相比之下，未观察到亚吡啶基自由基

  DOI：

  10.1021/jo800847h
• 作为产物：
  描述：

  2-苄基环己酮 、 O-苯基羟胺 盐酸盐 在 吡啶 作用下， 以69%的产率得到2-benzylcyclohexanone O-phenyl oxime
  参考文献：
  名称：

  使用烯酮，炔酮和芳基羰基O-苯基肟的微波辅助合成N-杂环：新隐油菜的正式合成

  摘要：

  这项研究旨在提供一种新的“清洁”的合成方法，该方法将能够有效地制备已知和新颖的N-杂环。发现O-苯基肟是具有各种受体侧链的亚氨基自由基的优异前体。由含有戊-4-烯受体的O-苯基肟以高收率制得双羟基吡咯。使用六-5-烯基受体的类似过程未产生二氢吡啶，可能是因为6- exo - trig亚胺基的闭环太慢，无法与H原子抽象竞争。来自具有戊-4-炔型侧链的前体的亚胺基进行闭环，然后重排以提供吡咯衍生物。合适地取代的亚氨基自由基容易地闭环在芳族受体上，因此使得能够使用多个多环系统。喹啉由3-苯基丙烷经O-苯基肟制得。由2-甲酰基联苯开始的菲啶的合成特别有效，这种方法可以制备天然产物三菲啶。从2-苯基烟碱醛衍生物开始，衍生的亚氨基自由基在苯环上的闭环产生苯并[ h]] [1,6]萘啶。类似地，将苯并噻吩基亚胺基的苯环闭环，得到苯并[ b ]噻吩并[2,3- c ]喹啉。相比之下，未观察到亚吡啶基自由基

  DOI：

  10.1021/jo800847h

文献信息

• Microwave-assisted preparations of dihydropyrroles from alkenone O-phenyl oximes
  作者：Fernando Portela-Cubillo、Jackie S. Scott、John C. Walton

  DOI：10.1039/b712582h

  日期：——

  Microwave irradiation of alkenone O-phenyl oximes produces iminyl radicals that ring close to yield dihydropyrrole derivatives; pyrroles and pyridines can be obtained from related precursors.

  烯酮O-苯基肟的微波辐射产生亚胺基，其环附近产生二氢吡咯衍生物。吡咯和吡啶可从相关的前体获得。