3,4-iodo-2,5-diphenyltiophene | 22045-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 3,4-iodo-2,5-diphenyltiophene
• 英文别名: 3,4-Diiodo-2,5-diphenylthiophene；3,4-diiodo-2,5-diphenylthiophene
• CAS: 22045-66-5
• 化学式: C₁₆H₁₀I₂S
• 分子量: 488.13
• InChiKey: BIOOSZHHKDOULB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.29
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-iodo-2,5-diphenyltiophene 在 正丁基锂 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95%的产率得到2,5-二苯基噻吩
  参考文献：
  名称：

  通过亲电碘环化轻松合成3,4-二碘二氢噻吩

  摘要：

  通过各种S-羟基-2-丁炔基乙硫醇酸酯的亲电碘环化，已经开发出一种简便，有效且通用的合成3,4-二碘二氢噻吩的方法。已经研究了所得的含碘产物在有机转化中的应用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.12.075
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-1-苯基-2-丙炔-1-醇 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 碘 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 硝基甲烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3,4-iodo-2,5-diphenyltiophene
  参考文献：
  名称：

  通过亲电碘环化轻松合成二卤杂环

  摘要：

  已经开发了用于合成各种含O-，N-和S-的二卤代杂环的有效且容易的亲电碘代环化反应。在环境温度下，具有–OH，–NTs和–SAc官能团的广泛取代的炔丙醇与分子碘或溴碘反应生成相应的二卤代O-，N-和S-含有高至高收率的五元和六元杂环；在优化的溶剂条件下，各种在C4位带有–OH，–NTs和–SAc官能团的取代的丁-2-yn-1-one与环境温度下的碘或溴碘反应，得到相应的3,4-二碘和3-溴-4-碘取代的呋喃，吡咯和噻吩，产量高至高。已经研究了将所得的含碘或溴的产物进一步转化为可能用作有机材料中间体的聚芳族化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.08.084

文献信息

• 一种室温制备2-碘代杂环芳醚的方法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN112979612B

  公开（公告）日：2022-09-09

  本发明公开了一种室温制备2‑碘代杂环芳醚的方法，将碱金属氢化物和酚加入溶剂中，然后加入二碘杂环芳烃，0～100℃下进行反应，得到2‑碘代杂环芳醚产物。本发明偶联过程不需要添加过渡金属催化剂，不会对产物造成金属污染；本发明的产物可以作为有机合成原料进行进一步反应，也可以作为添加阻燃试剂，用于提升塑料阻燃性能。
• [EN] METHOD FOR PREPARING 2-IODOHETEROCYCLIC ARYL ETHER AT ROOM TEMPERATURE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ÉTHER ARYLE 2-IODOHÉTÉROCYCLIQUE À TEMPÉRATURE AMBIANTE<br/>[ZH] 一种室温制备2-碘代杂环芳醚的方法
  申请人：UNIV SOOCHOW

  公开号：WO2022174468A1

  公开（公告）日：2022-08-25

  本发明公开了一种室温制备2-碘代杂环芳醚的方法，将碱金属氢化物和酚加入溶剂中，然后加入二碘杂环芳烃，0～100℃下进行反应，得到2-碘代杂环芳醚产物。本发明偶联过程不需要添加过渡金属催化剂，不会对产物造成金属污染；本发明的产物可以作为有机合成原料进行进一步反应，也可以作为添加阻燃试剂，用于提升塑料阻燃性能。