diisopropyl (4-cyanophenyl)phosphonate | 1073561-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diisopropyl (4-cyanophenyl)phosphonate
• 英文别名: diisopropyl 4-(cyanophenyl)phosphonate；diisopropyl 4-cyanophenylphosphonate
• CAS: 1073561-85-9
• 化学式: C₁₃H₁₈NO₃P
• 分子量: 267.265
• InChiKey: RXINMJQMNDSCKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  59.32
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基苯甲腈 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 1,2-双(二环己基磷基)-乙烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 diisopropyl (4-cyanophenyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  通过C–O / P–H交叉偶联进行镍催化的苯酚衍生物的磷酸化

  摘要：

  描述了通过C-O / P-H交叉偶联将苯酚衍生物与P（O）-H化合物进行有效的镍催化磷酸化反应。在反应条件下，各种新戊酸苯基酯容易与氢磷酰基化合物偶合，从而以高至高收率得到相应的偶合产物芳基膦酸酯和芳基膦氧化物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00289

文献信息

• Efficient nickel-catalyzed phosphinylation of C–S bonds forming C–P bonds
  作者：Jia Yang、Jing Xiao、Tieqiao Chen、Shuang-Feng Yin、Li-Biao Han

  DOI：10.1039/c6cc06048j

  日期：——

  The first nickel-catalyzed phosphinylation of C–S bonds forming C–P bonds is developed. The reaction can proceed readily with the simple Ni(cod)₂ at a loading down to 0.1 mol% at the 10 mmol scale. Various aryl sulfur compounds, i.e. sulfides, sulfoxides and sulfones all couple with P(O)–H compounds to produce the corresponding organophosphorus compounds, which provides an efficient new method for the construction of C–P bonds.

  第一个镍催化的磷化反应，形成C-P键，已经开发出来。该反应可以在10毫摩的规模下，使用简单的Ni(cod)2，负载量降至0.1摩尔％。各种芳基硫化合物，即硫醚、亚砜和砜醚，都可以与P(O)-H化合物偶联，产生相应的有机磷化合物，为构建C-P键提供了一种高效的新方法。
• Phosphorus-Carbon Bond Formation: Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of<i>H</i>-Phosphinates and Other P(O)H-Containing Compounds
  作者：Olivier Berger、Christelle Petit、Eric L. Deal、Jean-Luc Montchamp

  DOI：10.1002/adsc.201300069

  日期：2013.5.3

  developed for the cross‐coupling of P(O)H compounds with Csp2X and related partners. Palladium catalysis using a ligand/additive combination, typically either xantphos/ethylene glycol or 1,1′‐bis(diphenylphosphino)ferrocene/1,2‐dimethoxyethane, with diisopropylethylamine as the base, proved to be generally useful for the synthesis of numerous PC containing compounds. Routinely, 2 mol% of catalyst are

  两个普遍适用的系统已被开发为P的交叉偶联（O）H的化合物为C SP2  X和相关的合作伙伴。使用配体/添加剂组合（通常为黄磷/乙二醇或1,1'-双（二苯基膦基）二茂铁/ 1,2-二甲氧基乙烷，以二异丙基乙胺为碱）催化钯，通常可用于合成许多P 含C的化合物。通常使用2摩尔％的催化剂（少于大多数其他文献报道中通常使用的量的一半）。在大多数情况下，使用各种亲电试剂（RX，其中R =烯基，烯丙基，炔基等）可获得出色的结果。公开了我们研究的全部内容，包括双氢磷酰化/偶联和双催化磷碳键形成的偶联/偶联。该方法可与任何现有文献报告相媲美。使用添加剂似乎是控制次膦基化合物的反应性的普遍有用的策略。
• Visible-Light Photo-Arbuzov Reaction of Aryl Bromides and Trialkyl Phosphites Yielding Aryl Phosphonates
  作者：Rizwan S. Shaikh、Simon J. S. Düsel、Burkhard König

  DOI：10.1021/acscatal.6b02591

  日期：2016.12.2

  Aryl phosphonates are functional groups frequently found in pharmaceutical and crop protection agents. For their synthesis via C–P bond formation typically transition-metal-catalyzed reactions are used. We report a visible-light photo-Arbuzov reaction as an efficient, mild, and metal-free alternative. Rhodamine 6G (Rh.6G) is used as the photocatalyst, generating aryl radicals under blue light. Coupling

  芳基膦酸酯是在药物和农作物保护剂中经常发现的官能团。对于它们通过C–P键形成的合成，通常使用过渡金属催化的反应。我们报告可见光光Arbuzov反应是一种高效，温和且不含金属的替代物。罗丹明6G（Rh.6G）用作光催化剂，在蓝光下产生芳基。自由基与各​​种三价亚磷酸酯的偶联产生芳基膦酸酯，具有良好或非常好的分离产率。反应条件温和，可通过激活碳-卤素键将膦酸酯基团引入复杂而敏感的药物活性分子中，例如苯二氮卓类和麦角灵。
• Revisiting the Hirao cross-coupling: improved synthesis of aryl and heteroaryl phosphonates
  作者：Yamina Belabassi、Saeed Alzghari、Jean-Luc Montchamp

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2008.07.020

  日期：2008.9

  The palladium-catalyzed cross-coupling of dialkylphosphite with aromatic electrophiles (Hirao coupling) was re-investigated. Some limitations in terms of palladium loadings and substrate reactivity are alleviated with the use of Pd(OAc)(2) complexed to 1,1'-bis(diphenylphosphino) ferrocene (dppf) as a ligand. Various aryl and heteroaryl halides are employed to deliver both known and novel substituted phosphonates. The first examples of aryl chloride couplings are also reported. (C) 2008 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Nickel-Catalyzed Phosphorylation of Tosylates
  作者：Chun-jing Li

  DOI：10.1134/s1070363220040258

  日期：2020.4

  Four new bidentate phosphine ligands have been synthesized, characterized and evaluated in Ni-catalyzed C-P coupling reaction. The readily available and inexpensive highly active sulfonate Ni(cod)(2)-L8catalyzes the reaction leading to the desired aryl phosphonates accumulated with moderate to excellent yields. This method is characterized by good functional groups tolerance, wide substrate scope, and easy scaling up.