2-(2-(4-methoxyphenyl)-3-nitropropyl)-4H-chromen-4-one | 1354549-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-(4-methoxyphenyl)-3-nitropropyl)-4H-chromen-4-one
• CAS: 1354549-05-5
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₅
• 分子量: 339.348
• InChiKey: SGPWJXTYUANLPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  82.58
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(4-methoxyphenyl)-3-nitropropyl)-4H-chromen-4-one 在 盐酸 、 tin 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以32%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  1,6-Conjugated Addition of Nitromethane to (E)-2-Styrylchromones: A New Synthesis of Novel 2-Substituted 4-Arylpyrrole Derivatives

  摘要：

  使用 DBU 作为有机催化剂，实现了硝基甲烷与 (E)-2-styrylchromones 的 1,6-共轭加成，收率从中等到良好。对所形成的 2-(2-芳基-3-硝丙基)铬酮加合物进行还原研究后，令人惊讶地发现了新型 2-取代的 4-芳基吡咯衍生物。这些新衍生物是由硝基还原，然后将伯胺中间体与铬酮分子的δ,δ-不饱和羰基系统进行 1,4-Michael 型加成，并同时打开杂环而形成的。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289525
• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 (E)-2-(4-methoxystyryl)-4H-chromen-4-one 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 反应 24.0h， 以71%的产率得到2-(2-(4-methoxyphenyl)-3-nitropropyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  1,6-Conjugated Addition of Nitromethane to (E)-2-Styrylchromones: A New Synthesis of Novel 2-Substituted 4-Arylpyrrole Derivatives

  摘要：

  使用 DBU 作为有机催化剂，实现了硝基甲烷与 (E)-2-styrylchromones 的 1,6-共轭加成，收率从中等到良好。对所形成的 2-(2-芳基-3-硝丙基)铬酮加合物进行还原研究后，令人惊讶地发现了新型 2-取代的 4-芳基吡咯衍生物。这些新衍生物是由硝基还原，然后将伯胺中间体与铬酮分子的δ,δ-不饱和羰基系统进行 1,4-Michael 型加成，并同时打开杂环而形成的。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289525