bis(2-benzylsulfanyl[1,3,4]thiadiazolyl)-5,5′-disulfide | 10071-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: bis(2-benzylsulfanyl[1,3,4]thiadiazolyl)-5,5′-disulfide
• 英文别名: Bis-<5-benzylmercapto-<1,3,4>thiadiazol-2-yl>-disulfid；Bis-<5-benzylmercapto-1,3,4-thiodiazolyl-(2)>-disulfid；5,5'-bis-benzylsulfanyl-2,2'-disulfanediyl-bis-[1,3,4]thiadiazole；bis-(benzylmercapto-[1,3,4]thiadiazol-2-yl)-disulfide；Bis-(benzylmercapto-[1,3,4]thiadiazol-2-yl)-disulfid；2-Benzylsulfanyl-5-[(5-benzylsulfanyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)disulfanyl]-1,3,4-thiadiazole
• CAS: 10071-16-6
• 化学式: C₁₈H₁₄N₄S₆
• 分子量: 478.732
• InChiKey: KNQBAKYOEZJLLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.77
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  51.56
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氨 、 bis(2-benzylsulfanyl[1,3,4]thiadiazolyl)-5,5′-disulfide 生成 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  Busch; Ziegele, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1899, vol. <2> 60, p. 45

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-苯甲硫基-1,3,4-噻二唑-2-硫醇 在 双氧水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以93%的产率得到bis(2-benzylsulfanyl[1,3,4]thiadiazolyl)-5,5′-disulfide
  参考文献：
  名称：

  使用过氧化氢通过氧化自偶联无金属绿色合成一系列新型双(2-烷基硫基-[1,3,4]噻二唑基)-5,5'-二硫化物和2,2'-二苯并噻唑二硫化物

  摘要：

  由于其独特的生物学特性，许多二硫化物和 1,3,4-噻二唑-1,2-二硫醇化合物已在制药工业中得到广泛研究。合成了一系列新的双(2-烷基硫烷基-[1,3,4]噻二唑基)-5,5'-二硫化物衍生物，其中含有两个由SS键间隔基连接的1,3,4-噻二唑环。分别使用过氧化氢和乙醇作为绿色氧化剂和溶剂对 5-烷基硫基-[1,3,4]噻二唑-2-硫醇进行氧化自偶联。通过简单的一锅法合成实现了 93-97% 的优异收率和 100% 的转化率。5-烷基硫基-[1,3,4]噻二唑-2-硫醇和2-巯基苯并噻二唑不会因过度氧化而导致副产物如硫代亚磺酸盐、硫代磺酸盐和磺酸的形成。在该过程中，采用简单、反应时间短、不含金属、可重复使用的溶剂和温和的反应条件来生产双（2-烷基硫烷基-[1,3,4]噻二唑基）-5,5'-二硫化物和 2 ,2'-二苯并噻唑基二硫化物。因此，氧化自偶联对于其他二硫化物化合物是潜在的。

  DOI：

  10.1016/j.poly.2021.115610

文献信息

• [EN] 2,5-DIMERCAPTO-1,3,4-THIADIAZOLE ("DMTD") DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 2,5-DIMERCAPTO-1,3,4-THIADIAZOLE ("DMTD")
  申请人：LUBRIZOL CORP

  公开号：WO2021055388A1

  公开（公告）日：2021-03-25

  The disclosed technology relates to derivatives of 2,5-dimercapto-1,3,4-thiadiazole.

  公开的技术涉及2,5-二硫代-1,3,4-噻二唑的衍生物。
• 2,5-DIMERCAPTO-1,3,4-THIADIAZOLE (DMTD) DERIVATIVES
  申请人：The Lubrizol Corporation

  公开号：US20220380326A1

  公开（公告）日：2022-12-01

  The disclosed technology relates to derivatives of 2,5-dimercapto-1,3,4-thiadiazole.