(2R,3aS,4S,6R,6aR)-6-Hydroxymethyl-2-phenyl-tetrahydro-cyclopenta[1,3]dioxol-4-ol | 191528-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: (2R,3aS,4S,6R,6aR)-6-Hydroxymethyl-2-phenyl-tetrahydro-cyclopenta[1,3]dioxol-4-ol
• CAS: 191528-77-5
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: CPKVTCXBYWMFPP-RXGFPQBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.84
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3aS,4S,6R,6aR)-6-Hydroxymethyl-2-phenyl-tetrahydro-cyclopenta[1,3]dioxol-4-ol 在 吡啶 、 四氮唑 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 tris(tributylammonium) phosphate 、 Amberlite IR-120 PLUS (Na⁺ form) resin 、 氨 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 161.0h， 生成 (1S)-pyrophosphoryl-(2R,3R)-O-benzylidene-2,3-dihydroxy-(4R)-4-(diphenylphosphoryloxymethyl)cyclopentane trisodium salt
  参考文献：
  名称：

  （+）-（1 S）-1-焦磷酰基-（2 R，3 R）-2,3-二羟基-（4 S）-4-（磷酰氧基甲基）环戊烷的合成，一种稳定的旋光碳环类似物5-磷酸核糖基-1-焦磷酸酯（PRPP）

  摘要：

  据报道，重要的生化中间体5-磷酸核糖基-1-焦磷酸酯（PRPP）的环戊基类似物的全合成。合成从D-核糖内酯的亚苄基乙缩醛开始，到大约5小时内环戊基PRPP类似物的正确对映体形式。总产率为4％。由于与PRPP相比，碳环类似物的反应性较低，因此该化合物对于磷酸核糖基转移酶（一种利用PRPP作为底物的酶家族）进行机械和晶体学研究应成为非常有用的工具。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00387-6
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3aR,6S,6aS)-2-Phenyl-6-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-dihydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-one 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 二苯甲酮 、 溶剂黄146 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 50.75h， 生成 (2R,3aS,4S,6R,6aR)-6-Hydroxymethyl-2-phenyl-tetrahydro-cyclopenta[1,3]dioxol-4-ol
  参考文献：
  名称：

  （+）-（1 S）-1-焦磷酰基-（2 R，3 R）-2,3-二羟基-（4 S）-4-（磷酰氧基甲基）环戊烷的合成，一种稳定的旋光碳环类似物5-磷酸核糖基-1-焦磷酸酯（PRPP）

  摘要：

  据报道，重要的生化中间体5-磷酸核糖基-1-焦磷酸酯（PRPP）的环戊基类似物的全合成。合成从D-核糖内酯的亚苄基乙缩醛开始，到大约5小时内环戊基PRPP类似物的正确对映体形式。总产率为4％。由于与PRPP相比，碳环类似物的反应性较低，因此该化合物对于磷酸核糖基转移酶（一种利用PRPP作为底物的酶家族）进行机械和晶体学研究应成为非常有用的工具。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00387-6