3,5-dinitrobenzoic acid (4-hydroxylbenzylidene)hydrazide | 177714-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-dinitrobenzoic acid (4-hydroxylbenzylidene)hydrazide
• 英文别名: 4-hydroxybenzaldehyde 3,5-dinitrobenzoyl hydrazone；N'-(4-hydroxybenzylidene)-3,5-dinitrobenzohydrazide；N-[(4-hydroxyphenyl)methylideneamino]-3,5-dinitrobenzamide
• CAS: 177714-34-0
• 化学式: C₁₄H₁₀N₄O₆
• 分子量: 330.257
• InChiKey: NONIRKKGZICMOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-二硝基苯甲酸乙酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3,5-dinitrobenzoic acid (4-hydroxylbenzylidene)hydrazide
  参考文献：
  名称：

  Antimicrobial evaluation of 4-methylsulfanyl benzylidene/3-hydroxy benzylidene hydrazides and QSAR studies

  摘要：

  A series of 4-methylsulfanyl benzylidene/3-hydroxy benzylidene hydrazides (1-20) was synthesized and tested for in vitro antimicrobial activity against S. aureus, B. subtilis, E. coli, C. albicans and A. niger. The results of antimicrobial studies indicated that 3-phenylacrylic acid-(3-hydroxybenzylidene)-hydrazide, 16, was the most effective as it showed both bactericidal and fungicidal properties and other compounds possessed bacteriostatic/fungistatic activity. The multi-target QSAR model demonstrated that the topological parameter, Balaban topological index (J) is effective in describing the antimicrobial activity of synthesized substituted hydrazides.

  DOI：

  10.1007/s00044-010-9543-7

文献信息

• Synthesis and Assessment of Novel Anti-chlamydial Benzylidene Acylhydrazides Derivatives
  作者：Xiaofeng Bao、Ying Xue、Chao Xia、Yin Lu、Ningjing Yang、Yu Zhao

  DOI：10.2174/1570180814666170526170227

  日期：2018.1.3

  Gram-negative obligate intracellular bacterial pathogens responsible for diseases in a range of hosts including humans. Benzylidene acylhydrazide CF0001 could inhibit chlamydiae independent of iron starvation and T3SS inhibition. This finding promoted us to design and synthesize more benzylidene acylhydrazides to find novel anti-chlamydial agents. Methods: The carboxylic acids 1a-1d were coupled with Boc-hydrazide

  背景：衣原体以独特的双相生命周期为特征，是一组革兰氏阴性专性细胞内细菌病原体，它们负责包括人类在内的许多宿主的疾病。亚苄基酰肼CF0001可以抑制衣原体感染，而与铁饥饿和T3SS抑制作用无关。这一发现促使我们设计和合成更多的亚苄基酰肼以发现新型抗衣原体药物。 方法：将羧酸1a-1d与EDCI和DMAP的Boc酰肼混合，以60-62％的产率获得中间体2a-2d。进行N-Boc脱保护以获得酰肼盐酸盐3a-3d。接着，使酰肼与醛缩合，分两步以30-52％的收率得到亚苄基酰肼4a-4g。 结果：化合物4d对衣原体包裹体的形成和生长表现出最佳的抑制作用。化合物4d对传染性子代的IC50值为3.55 µM，优于CF0001的7.30 µM。 结论：为了找到新型抗衣原体药物，我们设计并合成了亚苄基酰肼4a-4g。化合物4a，4d，4g对muridarum C. muridarum表现出抑制活性，IC50值为3
• Synthesis, Structural Characterization, and Biological Evaluation of Some Hydrazone Compounds as Potential Antioxidant Agents
  作者：Eyüp Başaran、Nesrin Haşimi、Reşit Çakmak、Ercan Çınar

  DOI：10.1134/s1068162022010058

  日期：2022.2

  sufficiently stable molecules that neutralize free radicals by electron transfer and thereby reduce their damaging capacity. Hydrazones, which are frequently used in the discovery studies of new antioxidant agents, are bioactive compounds with very significant utilization areas because of their various biological and clinical applications. In this study, in vitro antioxidant activities of the previously synthesized

  摘要 抗氧化剂是足够稳定的分子，可通过电子转移中和自由基，从而降低其破坏能力。腙类化合物经常用于新抗氧化剂的发现研究，是一种生物活性化合物，具有非常重要的应用领域，因为它们具有多种生物学和临床应用。在这项研究中，对先前合成的腙化合物对各种自由基的体外抗氧化活性进行了一项一项检查。经测定，在合成的化合物 ( II–VIII ) 中，尤其是化合物 ( II ) 具有显着效果（DPPH 的 IC 50 = 4.4 ± 0.04 µg/ mL，ABTS 和 A 的IC 50 = 1.8 ± 0.07 µg/mL 0.5= 2.2 ± 0.02 µg/mL for CUPRAC) 在预防自由基引起的氧化应激方面，因为比标准物质获得了更好的结果。与 CUPRAC 方法中的 BHA 相比，所有合成的化合物都显示出良好的抗氧化效果。所获得的结果表明，大多数合成的分子都是有前途的抗氧化剂。