2-[18F]fluoroacetaldehyde 2,4-dinitrophenylhydrazone | 1130176-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[18F]fluoroacetaldehyde 2,4-dinitrophenylhydrazone
• 英文别名: [18F]fluoroacetaldehyde-2,4-DNPH
• CAS: 1130176-73-6
• 化学式: C₈H₇FN₄O₄
• 分子量: 241.168
• InChiKey: DILJYKBUYBZPBX-RVRFMXCPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.87
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  110.67
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[18F]fluoroacetaldehyde 、 2,4-二硝基苯肼 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2-[18F]fluoroacetaldehyde 2,4-dinitrophenylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of [18F]fluoroacetaldehyde. Application to [18F]fluoroethylation of benzylamine under reductive alkylation conditions

  摘要：

  本文介绍了一种新型[18F]氟烷基化剂--[18F]氟乙醛的放射合成。它是通过 2-[18F]fluoroethyl p-toluenesulphonate （[18F]FETos）与二甲基亚砜的氧化作用，采用 Kornblum 方法制得的。在这些条件下，氧化作用顺利而迅速地进行，将伯醇的甲苯基酯选择性地转化为醛，而不产生羧酸。通过比较[18F]氟乙醛及其 2,4-二硝基苯腙（2,4-DNPH）衍生物的色谱特性和标准氟乙醛及其 2,4-DNPH 衍生物的色谱特性，确定了[18F]氟乙醛的化学特性。标准氟乙醛是用重铬酸吡啶鎓氧化氟乙醇制备的，其 2,4-DNPH 衍生物用质谱法表征。为了测试其在还原烷基化条件下与胺的反应性，[18F]氟乙醛与作为模型底物的苄胺发生了反应。通过比较[18F]N-(2-氟乙基)-苄胺与合成的标准 N-(2-氟乙基)-苄胺的色谱特性以及 19F 和 1H NMR 光谱和质谱特性，确定了所得到的放射性标记产物的化学特性为[18F]N-(2-氟乙基)-苄胺。这种新的氟-18 标记合成物可用于肽、蛋白质和抗体片段的放射性标记以及醛醇缩合或曼尼希反应。Copyright © 2008 John Wiley & Sons, Ltd. 版权所有。

  DOI：

  10.1002/jlcr.1514

文献信息

• Automation of [¹⁸F]fluoroacetaldehyde synthesis: application to a recombinant human interleukin-1 receptor antagonist (rhIL-1RA)
  作者：Olivia Morris、Adam McMahon、Herve Boutin、Julian Grigg、Christian Prenant

  DOI：10.1002/jlcr.3393

  日期：2016.6.15

  [18F]Fluoroacetaldehyde is a biocompatible prosthetic group that has been implemented pre-clinically using a semi-automated remotely controlled system. Automation of radiosyntheses permits use of higher levels of [18F]fluoride whilst minimising radiochemist exposure and enhancing reproducibility. In order to achieve full-automation of [18F]fluoroacetaldehyde peptide radiolabelling, a customised GE Tracerlab FX-FN with fully programmed automated synthesis was developed. The automated synthesis of [18F]fluoroacetaldehyde is carried out using a commercially available precursor, with reproducible yields of 26% ± 3 (decay-corrected, n = 10) within 45 min. Fully automated radiolabelling of a protein, recombinant human interleukin-1 receptor antagonist (rhIL-1RA), with [18F]fluoroacetaldehyde was achieved within 2 h. Radiolabelling efficiency of rhIL-1RA with [18F]fluoroacetaldehyde was confirmed using HPLC and reached 20% ± 10 (n = 5). Overall RCY of [18F]rhIL-1RA was 5% ± 2 (decay-corrected, n = 5) within 2 h starting from 35 to 40 GBq of [18F]fluoride. Specific activity measurements of 8.11–13.5 GBq/µmol were attained (n = 5), a near three-fold improvement of those achieved using the semi-automated approach. The strategy can be applied to radiolabelling a range of peptides and proteins with [18F]fluoroacetaldehyde analogous to other aldehyde-bearing prosthetic groups, yet automation of the method provides reproducibility thereby aiding translation to Good Manufacturing Practice manufacture and the transformation from pre-clinical to clinical production.

  [18F]氟乙醛是一种生物相容性修复基团，已通过半自动遥控系统在临床前实施。放射合成的自动化允许使用更高水平的[18F]氟化物，同时最大限度地减少放射化学家的暴露，并提高可重复性。为了实现[18F]氟乙醛肽放射性标记的全自动化，我们开发了一套定制的通用电气 TRAcerlab FX-FN 全程序自动化合成系统。 [18F]氟乙醛的自动合成是使用市售前体进行的，45 分钟内可重复产率为 26% ± 3（衰变校正，n = 10）。用[18F]氟乙醛对重组人白细胞介素-1 受体拮抗剂（rhIL-1RA）蛋白质进行全自动放射性标记的过程在 2 小时内完成。使用 HPLC 确认了 rhIL-1RA 与[18F]氟乙醛的放射性标记效率，达到 20% ± 10（n = 5）。 从 35 到 40 GBq 的[18F]氟化物开始，2 小时内[18F]rhIL-1RA 的总体 RCY 为 5% ± 2（衰变校正，n = 5）。比活度测量值为 8.11-13.5 GBq/µmol（n = 5），比使用半自动方法时提高了近三倍。 该策略可用于用[18F]氟乙醛对一系列肽和蛋白质进行放射性标记，类似于其他含醛的修复基团，但该方法的自动化可提供可重复性，从而有助于转化为良好生产规范生产，并实现从临床前生产到临床生产的转变。