(5S,6R)-5-<2-(benzyloxy)-1(S)-methyl>ethyl-6-<1(E)-propenyl>-1,4-dioxan-2-one | 96720-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5S,6R)-5-<2-(benzyloxy)-1(S)-methyl>ethyl-6-<1(E)-propenyl>-1,4-dioxan-2-one
• CAS: 96720-60-4
• 化学式: C₁₇H₂₂O₄
• 分子量: 290.359
• InChiKey: DQGWKVYYUHTYCJ-SURQBFQYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.73
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,6R)-5-<2-(benzyloxy)-1(S)-methyl>ethyl-6-<1(E)-propenyl>-1,4-dioxan-2-one 生成 (2R,3S,6R-)-6-<2-(benzyloxy)-1(S)-methyl>ethyl-3,6-dihydro-3-methyl-2H-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  离子载体的合成。对靛青霉素（X-14547A）左翼的对映选择性途径。

  摘要：

  描述了离子载体X-14547A的四氢吡喃“左翼”的对映选择性合成，其中立体选择性的1,2-羰基加成和氧杂吡喃酮对二氢吡喃的烯醇化Claisen重排是关键的立体控制元件。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98423-5
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S)-5-(benzyloxy)-3-hydroxy-4-methyl-1-pentene 在 4-二甲氨基吡啶 、 CuI*P(n-Bu)3 、 二甲基硫 、 sodium hydride 、 臭氧 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (5S,6R)-5-<2-(benzyloxy)-1(S)-methyl>ethyl-6-<1(E)-propenyl>-1,4-dioxan-2-one
  参考文献：
  名称：

  离子载体的合成。对靛青霉素（X-14547A）左翼的对映选择性途径。

  摘要：

  描述了离子载体X-14547A的四氢吡喃“左翼”的对映选择性合成，其中立体选择性的1,2-羰基加成和氧杂吡喃酮对二氢吡喃的烯醇化Claisen重排是关键的立体控制元件。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98423-5

文献信息

• An enolate claisen route to c-pyranosides
  作者：Steven D. Burke、David M. Armistead、Frank J. Schoenen、John M. Fevig

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90568-x

  日期：1986.1

  A new method for the stereoselective synthesis of dihydropyrans of various substitution patterns is described, involving the Ireland ester enolate Claisen rearrangements of 6-alkenyl-1,4-dioxan-2-ones. The method has been applied to an enantioselective synthesis of the “left-wing” tetrahydropyran portion 2 of the ionophore antibiotic indanomycin (1). The synthetic sequence employed for the production

  描述了一种立体选择性合成各种取代方式的二氢吡喃的新方法，该方法涉及6-链烯基-1,4-二恶烷-2-酮的爱尔兰酯烯酸酯克莱森重排。该方法已应用于对映体抗生素吲哚诺霉素（1）的“左翼”四氢吡喃部分2的对映选择性合成。用于生产2的合成序列从烯丙醇26以12步进行了大于29％的总产率，因此强调了所描述的杂环合成的实用性。