5,5-dimethyl-4-methylene-3-(naphthalen-1-yl)oxazolidin-2-one | 74470-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5,5-dimethyl-4-methylene-3-(naphthalen-1-yl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: 5,5-dimethyl-4-methylidene-3-naphthalen-1-yl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 74470-80-7
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: GDZCOODZWBMSJA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.09
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-dimethyl-4-methylene-3-(naphthalen-1-yl)oxazolidin-2-one 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 paraffin 为溶剂， 反应 8.0h， 以29%的产率得到2,3,3-三甲基-3H-苯并[g]吲哚
  参考文献：
  名称：

  Eine einfache Synthese von 3H-Indolen ausgehend von acetylenischen Alkoholen

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1981-29655
• 作为产物：
  描述：

  1-Alapha-萘异氰酸酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide monohydrate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 91.0h， 生成 5,5-dimethyl-4-methylene-3-(naphthalen-1-yl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  面部选择性诱导Ñ在苄腈氧化物环加成-芳旋转对映异构与4-亚甲基-2-恶唑烷酮†

  摘要：

  通过相应的O-炔丙基氨基甲酸酯制得的N-芳基4-亚甲基-2-恶唑烷酮经一氧化氮环加成氧化苄腈 给5-spiro 异恶唑啉加合物具有完全的区域选择性。在这些环加成反应中，N-芳基键周围的阻转异构引起的立体位阻导致面部选择性。

  DOI：

  10.1039/c2ob25271f

文献信息

• Lanthanide Mimicking by Magnesium for Oxazolidinone Synthesis
  作者：Rohit Kumar、Biplab Mahata、S. Gayathridevi、K. Vipin Raj、Kumar Vanka、Sakya S. Sen

  DOI：10.1002/chem.202303478

  日期：2024.1.16

  A monomeric magnesium compound was employed as a catalyst for the cascade cyclization of propargylic alcohol and isocyanate, resulting in the formation of pharmaceutically significant oxazolidinone derivatives. This transformation, previously attributed solely to transition metals or lanthanides, signifies a noteworthy advancement.

  采用单体镁化合物作为炔丙醇和异氰酸酯级联环化的催化剂，导致形成具有药学意义的恶唑烷酮衍生物。这种转变以前仅仅归因于过渡金属或镧系元素，标志着一个值得注意的进步。
• Sebti, Said; Foucaud, Andre, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1987, # 3, p. 790 - 796
  作者：Sebti, Said、Foucaud, Andre

  DOI：——

  日期：——
• LAAS, H.;NISSEN, A.;NUERRENBACH, A., SYNTHESIS, BRD, 1981, N 12, 958-959
  作者：LAAS, H.、NISSEN, A.、NUERRENBACH, A.

  DOI：——

  日期：——
• SEBTI S.; FOUCAUD A., J. CHEM. RES. SYNOP.,(1987) N 3, 72-73
  作者：SEBTI S.、 FOUCAUD A.

  DOI：——

  日期：——