(5S)-11-hydroxy-5-methyl-13,15-bis(phenylmethoxy)-4-oxabicyclo[10.4.0]hexadeca-1(12),8,13,15-tetraen-3-one | 1068474-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (5S)-11-hydroxy-5-methyl-13,15-bis(phenylmethoxy)-4-oxabicyclo[10.4.0]hexadeca-1(12),8,13,15-tetraen-3-one
• CAS: 1068474-46-3
• 化学式: C₃₀H₃₂O₅
• 分子量: 472.581
• InChiKey: PUAYEOMJSAYKJS-YMQLSTQVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-11-hydroxy-5-methyl-13,15-bis(phenylmethoxy)-4-oxabicyclo[10.4.0]hexadeca-1(12),8,13,15-tetraen-3-one 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.5h， 以98%的产率得到(5S)-5-methyl-13,15-bis(phenylmethoxy)-4-oxabicyclo[10.4.0]hexadeca-1(12),8,13,15-tetraene-3,11-dione
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (S)-(-)-Curvularin: A Ring-Closing-Metathesis-Based Construction of the Macrocyclic Framework

  摘要：

  描述了一种收敛、灵活且高效的曲氨酸合成方法。关键步骤是利用Grubbs第二代催化剂通过环闭合烯烃复分解（RCM）形成高产率的宏环结构。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1078504
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-11-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-methyl-13,15-bis(phenylmethoxy)-4-oxabicyclo[10.4.0]hexadeca-1(12),8,13,15-tetraen-3-one 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以97%的产率得到(5S)-11-hydroxy-5-methyl-13,15-bis(phenylmethoxy)-4-oxabicyclo[10.4.0]hexadeca-1(12),8,13,15-tetraen-3-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (S)-(-)-Curvularin: A Ring-Closing-Metathesis-Based Construction of the Macrocyclic Framework

  摘要：

  描述了一种收敛、灵活且高效的曲氨酸合成方法。关键步骤是利用Grubbs第二代催化剂通过环闭合烯烃复分解（RCM）形成高产率的宏环结构。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1078504