(2S,3R,13bS)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,11,12-trimethoxy-1,2,3,5,6,8-hexahydroindolo[7a,1-a]isoquinolin-9-one | 1171875-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R,13bS)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,11,12-trimethoxy-1,2,3,5,6,8-hexahydroindolo[7a,1-a]isoquinolin-9-one
• CAS: 1171875-43-6
• 化学式: C₂₅H₃₇NO₅Si
• 分子量: 459.658
• InChiKey: GQRAGUJPAZZYOU-CUYJMHBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.54
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,13bS)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,11,12-trimethoxy-1,2,3,5,6,8-hexahydroindolo[7a,1-a]isoquinolin-9-one 在 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以74%的产率得到(2S,3R,9R,13bS)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,11,12-trimethoxy-2,3,5,6,8,9-hexahydro-1H-indolo[7a,1-a]isoquinolin-9-ol
  参考文献：
  名称：

  (+)-11-Hydroxyerythratidine 的首次全合成

  摘要：

  描述了 (+)-11-羟基赤藓糖苷的第一次全合成。该策略的特点是 C(5) 螺中心的高度立体选择性构造通过路易斯酸促进邻醌缩醛环化，衍生自二邻位取代的联苯 9，在侧链具有手性中心。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1088157
• 作为产物：
  描述：

  在 咪唑 、 叔丁基二甲基氯硅烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S,3R,13bS)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,11,12-trimethoxy-1,2,3,5,6,8-hexahydroindolo[7a,1-a]isoquinolin-9-one
  参考文献：
  名称：

  (+)-11-Hydroxyerythratidine 的首次全合成

  摘要：

  描述了 (+)-11-羟基赤藓糖苷的第一次全合成。该策略的特点是 C(5) 螺中心的高度立体选择性构造通过路易斯酸促进邻醌缩醛环化，衍生自二邻位取代的联苯 9，在侧链具有手性中心。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1088157