3-甲基-6-硝基喹唑啉-4(3H)-酮 | 16064-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 3-甲基-6-硝基喹唑啉-4(3H)-酮
• 英文名称: 3-methyl-6-nitroquinazolin-4-one
• 英文别名: 4(3H)-Quinazolinone, 3-methyl-6-nitro-
• CAS: 16064-13-4
• 化学式: C₉H₇N₃O₃
• mdl: MFCD01685912
• 分子量: 205.173
• InChiKey: VKKHWBJUIXIVFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  78.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-6-硝基喹唑啉-4(3H)-酮 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-[2-(cyclohexylamino)-1-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl]-N-(3-methyl-4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-6-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Cytotoxicity of Quinazolin-4(3H)-one Based Peptides

  摘要：

  A novel series of quinazolin-4(3H)-one derivatives has been synthesized in high yields using the multicomponent Ugi reaction and characterized by IR, NMR and mass spectral data. The products have been tested for their cytotoxic activity against HeLa cells. Two tested compounds have shown potent activity compared to standard drug Doxorubicin. The in silico docking studies of the compounds against quinone reductase-2 (4ZVM) enzyme have also supported their activity.

  DOI：

  10.1134/s1070363220040246
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-6-硝基喹唑啉 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 氨 、 水 、 铜 作用下， 生成 3-甲基-6-硝基喹唑啉-4(3H)-酮
  参考文献：
  名称：

  88.简单杂环系统的化学性质。第一部分。6和7-硝基-4-羟基喹唑啉及其衍生物的反应

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9480000360

文献信息

• [EN] DEGRADATION OF (EGFR) BY CONJUGATION OF EGFR INHIBITORS WITH E3 LIGASE LIGAND AND METHODS OF USE<br/>[FR] DÉGRADATION D'EGFR PAR CONJUGAISON D'INHIBITEURS D'EGFR AVEC UN LIGAND DE LIGASE E3 ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：BEIGENE LTD

  公开号：WO2022012622A1

  公开（公告）日：2022-01-20

  Disclosed herein are novel bifunctional compounds formed by conjugating EGFR inhibitor moieties with E3 ligase ligand moieties, which function to recruit targeted proteins to E3 ubiquitin ligase for degradation, and methods of preparation and uses thereof.

  本文披露了一种新型的双功能化合物，由EGFR抑制剂基团与E3连接酶配体基团结合而成，其功能是将靶向蛋白质招募至E3泛素连接酶进行降解，以及其制备方法和用途。
• [EN] NEW BRAF INHIBITORS AS PARADOX BREAKERS<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DE BRAF EN TANT QUE "PARADOX BREAKERS"
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2021116050A1

  公开（公告）日：2021-06-17

  The invention provides a novel compound having the general formula (I) (I) wherein R1-R3 and X are as defined in the description and in the claims. The compound of formula (I) can be used as a medicament.

  该发明提供了一种具有通式(I)的新化合物(I)，其中R1-R3和X如描述和索赔中所定义。通式(I)的化合物可用作药物。
• Acid Catalyzed Multicomponent One-Pot Synthesis of New Quinazolinone based Unsymmetrical C-N Linked Bis Heterocycles
  作者：Nagamani Rayala、Sumathi Vodnala、Supriya Kamsani、A.K.D. Bhavani、Nagaraju Myakala、Kotaiah Kandula、Sucheta Mudiganti

  DOI：10.14233/ajchem.2022.23619

  日期：——

  A novel series of unsymmetrical C-N linked bis heterocycles bearing quinazolinone and acridinedione skeletons have been synthesized in an acid promoted one pot multicomponent reaction. A blend of 6-aminoquinazolin-4-(3H)-one, aromatic aldehydes and cyclohexane-1,3-dione in a simple and efficient condensation-cyclization reaction using hydrochloric acid in catalytic amount as catalyst afforded unsymmetrical bis hybrids in good to excellent yields. Multiheterocyclic hybrid compounds were also synthesized using heterocyclic ring containing aldehyde in three component reaction. The synthesized quinazolinone-acridindione hybrids were characterized using spectroscopic techniques such as a IR, 1H NMR, 13C NMR, ESI-mass and HRMS.

  一种新型不对称的C-N连接的双杂环化合物系列，含有喹唑啉酮和蒽醌酮骨架，已经在酸促进的一锅多组分反应中合成。在简单高效的缩合-环化反应中，将6-氨基喹唑啉-4-(3H)-酮、芳香醛和环己烷-1,3-二酮混合，使用催化量的盐酸催化剂，可以得到良好至优异的收率不对称双杂交物。多杂环杂交化合物也可以使用含有杂环环的醛在三组分反应中合成。合成的喹唑啉酮-蒽醌酮杂交化合物使用红外光谱、1H NMR、13C NMR、ESI-质谱和HRMS等光谱技术进行表征。
• Design, Synthesis of Novel 1,2,3‐Triazole Pendent Quinazolinones and Their Cytotoxicity against MCF‐7 Cell Line
  作者：Nagaraju Myakala、Kotaiah Kandula、Nagamani Rayala、Sateesh Kuna、Vishnu Thumma、Kanaka Durga Bhavani Anagani

  DOI：10.1002/cbdv.202300800

  日期：2023.12

  amino)-3-methylquinazolin-4(3H)-one analogues synthesized from Isatin precursor through a series of nitration, reduction, hydrolysis, cyclization and click reaction. The structures of compounds were characterized by spectral data including IR, 1H-NMR, 13C NMR and Mass. The novel quinazolinone – 1,2,3-triazoles were screened for their cytotoxicity against the human breast adenocarcinoma cell lines MCF-7 by MTT assay

  通过靛红前体合成的 6-(((1-(取代苯基)-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲基)氨基)-3-甲基喹唑啉-4(3H)-one 类似物文库一系列硝化、还原、水解、环化和点击反应。通过IR、 1 H-NMR、 13 C NMR和Mass等光谱数据对化合物的结构进行了表征。通过筛选新型喹唑啉酮-1,2,3-三唑对人乳腺癌细胞系MCF-7的细胞毒性。 MTT 测定。 4-异丙基和2-溴取代的类似物对MCF-7细胞系表现出高活性，IC 50值为10.16±0.07 μM和11.23±0.20 μM，而多柔比星的IC 50值为10.81±0.03 μM 。其余化合物的活性为良好至中等。此外，针对表皮生长因子受体晶体结构的分子对接研究提供了最佳的结合能，并且氢键和疏水性等相互作用是不可避免的。预测的药代动力学特性结果表明这些化合物具有更多的药物相似特性。
• Single-atom skeletal editing of 2H-indazoles enabled by difluorocarbene
  作者：Yao Zhou、Fuling Chen、Ziru Li、Junjie Dong、Jingnan Li、Bohao Zhang、Qiuling Song

  DOI：10.1007/s11426-023-1599-4

  日期：2023.7

  A novel difluorocarbene promoted single-atom skeletal editing of 2H-indazoles is demonstrated herein. Ethyl bromodifluoroacetate was severed as the difluorocarbene source in the current protocol, facilitating the cleavage of the N−N bond via carbon atom insertion. This metal-free ring expansion reaction enables the late-stage diversification of indazole skeletons, assembling a diverse array of functionalized

  本文展示了一种新型二氟卡宾促进 2 H-吲唑的单原子骨架编辑。在当前协议中，溴二氟乙酸乙酯被切断为二氟卡宾源，通过碳原子插入促进 N-N 键的裂解。这种无金属扩环反应使吲唑骨架的后期多样化成为可能，以良好的收率和优异的官能团相容性组装多种功能化的喹唑啉-4(3 H)-化合物。