2-(diphenylphosphinyl)ethylphosphonic acid diethyl ester | 38049-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(diphenylphosphinyl)ethylphosphonic acid diethyl ester
• 英文别名: diethyl-2-(diphenylphosphoryl)ethylphophonate；Diethyl 2-(diphenylphosphinyl)ethylphosphonate；[2-diethoxyphosphorylethyl(phenyl)phosphoryl]benzene
• CAS: 38049-83-1
• 化学式: C₁₈H₂₄O₄P₂
• 分子量: 366.334
• InChiKey: RNLUDEXQZWAFMX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  473.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(diphenylphosphinyl)ethylphosphonic acid diethyl ester 在 苯硅烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 以67%的产率得到diethyl (2-(diphenylphosphino)ethyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  合成 VON PHOSPHONAT-PHOSPHANEN DURCH REDUKTION

  摘要：

  摘要 通过PhSiH3 还原膦酸酯-氧化膦1 和3 得到脂肪族和芳香族膦酸酯2 和4，特别是杯[4] 芳烃衍生物。膦酸酯基团在还原条件下稳定。

  DOI：

  10.1080/10426509708031602
• 作为产物：
  描述：

  2-(diphenylphosphinyl)ethanol 在 五氯化磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 2-(diphenylphosphinyl)ethylphosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Gloede,J., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1972, vol. 314, # 2, p. 281 - 284

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Tri-n-butylphosphine-Catalyzed Phosphonoethylation Reactions of Hydrophosphoryl Compounds
  作者：A. V. Il’in、A. A. Antonova、N. G. Khusainova、V. I. Galkin

  DOI：10.1134/s1070363219110070

  日期：2019.11

  An efficient method for the synthesis of 1,2-bisphosphoryl compounds based on the addition of hydrophosphoryl derivatives to O,O-diethyl vinylphosphonate was developed. The reaction proceeds in mild conditions under catalysis with tri-n-butylphosphine and leads to the formation of the corresponding target products with high yield.

  开发了一种基于向O，O-二乙基乙烯基膦酸酯中添加氢磷酰基衍生物而合成1,2-双磷酰基化合物的有效方法。在温和条件下反应进行催化下与三Ñ丁基膦和引线与相应的目标产品具有高收率的形成。
• Microwave-Assisted Regioselective Addition of P(O)−H Bonds to Alkenes without Added Solvent or Catalyst
  作者：Robert A. Stockland,、Ross I. Taylor、Laura E. Thompson、Priti B. Patel

  DOI：10.1021/ol0474047

  日期：2005.3.1

  The addition of P(O)-H bonds to alkenes has been accomplished using microwave irradiation in the absence of added solvent and catalyst. In addition to single addition reactions, tandem hydrophosphinylation reactions with alkynes afforded unsymmetrical species such as phosphine oxide - phosphinates.
• Air-Induced <i>anti</i>-Markovnikov Addition of Secondary Phosphine Oxides and H-Phosphinates to Alkenes
  作者：Takayoshi Hirai、Li-Biao Han

  DOI：10.1021/ol062505l

  日期：2007.1.1

  Air (oxygen) induces the addition of secondary phosphine oxides and H-phosphinates to alkenes to selectively produce the corresponding anti-Markovnikov adducts in good to high yields. Mechanistic studies show that the addition probably proceeds via a radical chain mechanism.