(E)-isopropyl 4-(2-bromovinyl)benzoate | 1132093-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-isopropyl 4-(2-bromovinyl)benzoate
• 英文别名: isopropyl (E)-4-(2-bromovinyl)benzoate；propan-2-yl 4-[(E)-2-bromoethenyl]benzoate
• CAS: 1132093-88-9
• 化学式: C₁₂H₁₃BrO₂
• 分子量: 269.138
• InChiKey: OBCLPRQYRGTIBB-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-isopropyl 4-(2-bromovinyl)benzoate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以91%的产率得到(E)-4-(2-bromovinyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  A One-pot Synthesis of Novel Functionalized (E)-β-Arylvinyl Bromides from anti-2,3-Dibromo-3-(4-carboxyphenyl)propanoic Acid

  摘要：

  一种简便的一锅法合成功能化的（E）-β-芳基溴乙烯基溴化物，其中带有各种4-烷氧羰基和4-芳氧羰基基团，通过反2,3-二溴-3-(4-羧基苯基)丙酸的脱溴脱羧反应在AgOAc存在下实现，并在二环己基碳二亚胺和二甲基氨基吡啶存在下进行酯化反应。该方法以高立体选择性和高产率给出（E）-β-芳基乙烯基溴化物，并且能容忍醛、酯和硝基功能基团。

  DOI：

  10.1515/znb-2008-0710
• 作为产物：
  描述：

  isopropyl 4-formylbenzoate 在 三乙胺 、 亚磷酸二甲酯 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (E)-isopropyl 4-(2-bromovinyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  A Highly Reduced Ni–Li–Olefin Complex for Catalytic Kumada–Corriu Cross-Couplings

  摘要：

  The catalytic activity of a highly reduced Ni catalyst in the context of a Kumada-Corriu cross coupling has been studied. This nickel complex is characterized by its high electron density, stabilized by simple olefin ligands in combination with two Li ions. Landmark reactivity has been found with this precatalyst which operates at cryogenic temperatures, thus allowing the presence of sensitive functionalities. Structural elucidation of oxidative addition intermediates and their reactivity suggest highly reduced species being operative in the C-C bond forming event.

  DOI：

  10.1021/jacs.8b09849

文献信息

• Palladium‐Catalyzed C−H Alkenylation of α‐Aryl Alkyl Nitriles
  作者：Jingwen Wang、Zhonglin Tao

  DOI：10.1002/cctc.202301730

  日期：2024.7.8

  The direct α-alkenylation of nitrile was realized with palladium catalyst for the first time. Both cyano group and alkenyl group in the product can be functionalized, rendering this method a powerful protocol to synthesis a series of useful compounds.

  首次用钯催化剂实现了腈的直接α-烯基化反应。产物中的氰基和烯基都可以被官能化，使得该方法成为合成一系列有用化合物的强大方案。