2-hydroxy-4-(pyrazine-2-carboxamido)benzoic acid | 95444-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-hydroxy-4-(pyrazine-2-carboxamido)benzoic acid
• 英文别名: 4-Pyrazinamid-salicylsaeure；2-hydroxy-4-(pyrazine-2-carbonylamino)-benzoic acid；2-Hydroxy-4-(pyrazine-2-carbonylamino)benzoic acid
• CAS: 95444-50-1
• 化学式: C₁₂H₉N₃O₄
• mdl: MFCD09043242
• 分子量: 259.221
• InChiKey: UHXXAYWMCFNNQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲酸吡嗪 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.02h， 生成 2-hydroxy-4-(pyrazine-2-carboxamido)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  新型抗结核药的杂交方法：吡嗪酰胺和 4-氨基水杨酸组合化合物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  据世界卫生组织称，除 SARS-CoV-2 病毒外，结核病仍然是单一传染源导致死亡的主要原因。作为我们长期研究的一部分，我们制备了一系列结合一线抗结核药物吡嗪酰胺和二线药物4-氨基水杨酸（PAS）的杂化化合物。化合物11被发现是最有效的，具有广谱的抗分枝杆菌活性，并且相对于其他病原体对分枝杆菌菌株具有选择性。它还保留了其针对多重耐药分枝杆菌菌株的体外活性。尝试了几种结构修饰来提高体外抗分枝杆菌活性。化合物11 ( 11' )的δ-内酯形式对结核分枝杆菌H37Rv具有更有效的体外抗分枝杆菌活性。化合物11进行了体内研究，在大蜡螟和斑马鱼模型中被证明是无毒的，并且它减少了小鼠结核病模型中脾脏中集落形成单位的数量。生化研究表明，化合物11靶向分枝杆菌二氢叶酸还原酶 (DHFR)。计算机对接研究与分子动力学相结合，确定了化合物11在分枝杆菌 DHFR 中的可行结合模式。内酯11'在人血浆中打开生成其母体化合物11（t

  DOI：

  10.1021/acsinfecdis.2c00433