N-(2-methylbenzyl)-2,2-diphenylpent-4-en-1-amine | 1214752-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-methylbenzyl)-2,2-diphenylpent-4-en-1-amine
• 英文别名: N-[(2-methylphenyl)methyl]-2,2-diphenylpent-4-en-1-amine
• CAS: 1214752-71-2
• 化学式: C₂₅H₂₇N
• 分子量: 341.496
• InChiKey: SZIKOCNHUYKZFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-methylbenzyl)-2,2-diphenylpent-4-en-1-amine 在 C₆₇H₇₇IrN₂⁽¹⁺⁾*C₂F₆NO₄S₂^(1-) 作用下， 以 二氯甲烷-D2 为溶剂， 以91%的产率得到(S)-1-(2-methylbenzyl)-2-methyl-4,4-diphenylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  开发用于高效对映选择性分子内氢化反应的NHC-铱催化剂

  摘要：

  引入手性阳离子NHC-铱络合物作为未活化氨基烯烃的分子内加氢胺化反应的催化剂。所述催化剂在吡咯烷的构造中显示出高活性，其以优异的光学纯度被获得。还生产了对映体富集的哌啶和二氢吲哚，该LTM系统可耐受各种官能团。提出了一种反应机理，并提出和讨论了这些催化剂的主要失活途径。

  DOI：

  10.1021/acscatal.7b02508

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Asymmetric Intramolecular Hydroamination of Unactivated Alkenes
  作者：Xiaoqiang Shen、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1002/anie.200905402

  日期：2010.1.12

  One for the Rh(oad): The first rhodium‐catalyzed asymmetric intramolecular hydroamination of unactivated olefins was developed by using dialkylbiaryl phosphine ligands (see scheme; cod=1,5‐cyclooctadiene, Cy=cyclohexyl). A variety of 2‐methylpyrrolidines have been synthesized with high enantioselectivities.

  Rh(oad)的第一个：未活化烯烃的第一个铑催化的不对称分子内加氢胺化是通过使用二烷基联芳基膦配体开发的（参见方案；cod=1,5-环辛二烯，Cy=环己基）。已经合成了多种具有高对映选择性的 2-甲基吡咯烷。
• Design, scope and mechanism of highly active and selective chiral NHC–iridium catalysts for the intramolecular hydroamination of a variety of unactivated aminoalkenes
  作者：Daven Foster、Pengchao Gao、Ziyun Zhang、Gellért Sipos、Alexandre N. Sobolev、Gareth Nealon、Laura Falivene、Luigi Cavallo、Reto Dorta

  DOI：10.1039/d0sc05884j

  日期：——

  Chiral, cationic NHC–iridium complexes are introduced as catalysts for the intramolecular hydroamination reaction of unactivated aminoalkenes. The catalysts show high activity in the construction of a range of 5- and 6-membered N-heterocycles, which are accessed in excellent optical purity, with various functional groups being tolerated with this system. A major deactivation pathway is presented and

  引入手性阳离子 NHC-铱配合物作为未活化氨基烯烃分子内氢胺化反应的催化剂。该催化剂在构建一系列 5 元和 6 元 N 杂环时表现出高活性，这些杂环具有优异的光学纯度，并且该系统可以耐受各种官能团。通过使用替代反应条件呈现和消除主要的失活途径。对反应机理进行了详细的实验和计算研究，为催化系统的作用模式提供了有价值的见解，并指出了对该催化平台的未来修改。