4-methoxy-1,1,4,4-tetraphenylbut-2-yn-1-ol | 23429-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methoxy-1,1,4,4-tetraphenylbut-2-yn-1-ol
• 英文别名: 1,1,4,4-Tetraphenyl-1-methoxy-4-hydroxy-butin-(2)；1,1,4,4-Tetraphenyl-1-methoxy-butin-(2)-ol-(4)；4-Methoxy-1,1,4,4-tetraphenyl-but-2-in-1-ol
• CAS: 23429-46-1
• 化学式: C₂₉H₂₄O₂
• 分子量: 404.508
• InChiKey: GIZQTWRCVYEYAY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-113 °C
• 沸点：
  595.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.163±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.52
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-1,1,4,4-tetraphenylbut-2-yn-1-ol 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以552 mg的产率得到(1-甲氧基-1-苯基丙-2-炔基)苯
  参考文献：
  名称：

  铑催化的内部炔烃与甲硅烷基乙炔的加氢烷基化反应：由羟氧鎓（I）配合物[Rh（OH）（binap）] 2生成的炔基铑（I）中间体。

  摘要：

  通过使用氢氧鎓催化剂实现了内部炔烃与甲硅烷基乙炔的高度选择性的加氢炔基化，得到1，3-烯炔。作为催化循环中的关键中间体，分离出炔基铑（I）配合物，并对其结构和反应性进行了研究。

  DOI：

  10.1002/adsc.200700334
• 作为产物：
  描述：

  在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-methoxy-1,1,4,4-tetraphenylbut-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  铑催化的内部炔烃与甲硅烷基乙炔的加氢烷基化反应：由羟氧鎓（I）配合物[Rh（OH）（binap）] 2生成的炔基铑（I）中间体。

  摘要：

  通过使用氢氧鎓催化剂实现了内部炔烃与甲硅烷基乙炔的高度选择性的加氢炔基化，得到1，3-烯炔。作为催化循环中的关键中间体，分离出炔基铑（I）配合物，并对其结构和反应性进行了研究。

  DOI：

  10.1002/adsc.200700334

文献信息

• Synthesis of Cyano-Substituted Diaryltetracenes from Tetraaryl[3]cumulenes
  作者：Przemyslaw Gawel、Cagatay Dengiz、Aaron D. Finke、Nils Trapp、Corinne Boudon、Jean-Paul Gisselbrecht、François Diederich

  DOI：10.1002/anie.201402299

  日期：2014.4.22

  A versatile, two‐step synthesis of highly substituted, cyano‐functionalized diaryltetracenes has been developed, starting from easily accessible tetraaryl[3]cumulenes. This unprecedented transformation is initiated by [2+2] cycloaddition of tetracyanoethylene (TCNE) to the proacetylenic central double bond of the cumulenes to give an intermediate zwitterion, which after an electrocyclization cascade

  从易于获得的四芳基[3]枯草酮开始，已开发了一种通用的，两步合成高取代度，氰基官能化的二芳基四氢呋喃酮。这种前所未有的转变是由四氰基乙烯（TCNE）的[2 + 2]环加成到异丙苯的炔基中央双键上而产生的中间两性离子，在电环化级联和脱氢后，它会生成5,5,11,11-四氰基-一锅法中的5,11-二氢四氢呋喃。随后的铜辅助脱氰/芳构化提供了目标5,11-二氰基-6,12-二芳基并四苯衍生物。所有假定的结构均通过X射线晶体学确认。新的生色团具有极高的热稳定性，并具有前景广阔的荧光特性，可用于光电设备。与CN取代基之一配位并形成1：1络合物的I离子在298 K时的结合常数为K a = 1.5×10 5  L mol -1。
• Reactions of 1,1,4,4-tetraphenyl-3-bromobuta-1,2-diene-4-ol with mercuric acetate
  作者：F. Toda、K. Akagi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82912-4

  日期：——

  The title compound reacts with mercuric acetate and affords various cyclization products depending on the conditions employed. These reactions are interpreted via a n,π-complexed mercurinium ion mechanism.

  标题化合物与乙酸汞反应，并根据所采用的条件提供各种环化产物。这些反应是通过π络合的汞离子机理来解释的。
• Rauss-Godineau et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1966, p. 2885,2886, 2889
  作者：Rauss-Godineau et al.

  DOI：——

  日期：——
• Godineau et al., Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1958, vol. 246, p. 2499,2501
  作者：Godineau et al.

  DOI：——

  日期：——