ethyl 7-methylbenzothiophene-5-carboxylate | 120571-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: ethyl 7-methylbenzothiophene-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl 7-methylbenzo[b]thiophene-5-carboxylate；Ethyl 7-methyl-1-benzothiophene-5-carboxylate
• CAS: 120571-70-2
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂S
• 分子量: 220.292
• InChiKey: RCSWBLXNWVMYLM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.2±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 7-methylbenzothiophene-5-carboxylate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 溴 、 二异丁基氢化铝 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (7-methyl-3-(2-methylphenyl)benzo[b]thiophen-5-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED BENZOTHIOPHENYL DERIVATIVES AS GPR40 AGONISTS FOR THE TREATMENT OF TYPE II DIABETES

  摘要：

  揭示了一种通过调节GPR40受体来治疗受影响疾病的化合物、组合物和方法。这些化合物由以下式（I）表示： 其中U1、U2、U3、R1、R2、Z和W在此处定义。

  公开号：

  US20170291908A1
• 作为产物：
  描述：

  1-methylthieno<2,3-c>pyran-3-one 、 丙炔酸乙酯 以 甲苯 为溶剂， 以78%的产率得到ethyl 7-methylbenzothiophene-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  发现新型苯并[b]噻吩四唑作为非羧酸盐GPR40激动剂。

  摘要：

  GPR40部分激动剂是一种具有临床概念证明的治疗2型糖尿病的有前途的新机制。文献中大多数GPR40激动剂具有羧酸官能团，可能会引起特异药物毒性。鉴定了一系列新的GPR40激动剂，其中含有四唑作为羧酸生物等排体。该系列化合物的特征是以苯并[b]噻吩为中心环，该苯环在第一阶段的代谢过程中易于氧化。在针对微粒体（人和大鼠）中的GPR40激动剂活性和固有清除率进行SAR优化之后，选择了有效且代谢稳定的化合物进行体内评估。在SD大鼠oGTT模型中，这些化合物可有效降低血糖。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.12.022

文献信息

• Pyrano[3,4-b]thiophen-5-ones, stable thiophene-2,3-quinodimethaneequivalents
  作者：P.Mark Jackson、Christopher J. Moody、Pritom Shah

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82201-7

  日期：1988.1

  Pyrano[3,4-b]thiophen-5-ones are stable thiophene-2,3-quinodimethanes that undergo Diels-Alder reaction with alkynes to give, after loss of carbon dioxide, benzothiophenes; dibenzothiophenes can be prepared similarly from the corresponding benzothiophene-2,3-quinodimethane equivalent.

  吡喃并[3,4- b ]噻吩-5-酮是稳定的噻吩-2,3-喹二甲烷，与炔烃进行狄尔斯-阿尔德反应，在失去二氧化碳后产生苯并噻吩。可以由相应的苯并噻吩-2，3-喹二甲烷当量类似地制备二苯并噻吩。
• Substituted benzothiophenyl derivatives as GPR40 agonists for the treatment of type II diabetes
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：US10106553B2

  公开（公告）日：2018-10-23

  Disclosed are compounds, compositions and methods for treating of disorders that are affected by the modulation of the GPR40 receptor. Such compounds are represented by Formula (I) as follows: wherein U1, U2, U3, R1, R2, Z, and W are defined herein.

  公开了用于治疗受 GPR40 受体调节影响的疾病的化合物、组合物和方法。此类化合物由如下式（I）表示： 其中 U1、U2、U3、R1、R2、Z 和 W 在此定义。
• Jackson, P. Mark; Moody, Christopher J.; Shah, Pritom, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 11, p. 2909 - 2918
  作者：Jackson, P. Mark、Moody, Christopher J.、Shah, Pritom

  DOI：——

  日期：——
• JACKSON, MARK P.;MOODY, CHRISTOPHER J.;SHAH, PRITOM, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N1, C. 2909-2918
  作者：JACKSON, MARK P.、MOODY, CHRISTOPHER J.、SHAH, PRITOM

  DOI：——

  日期：——
• JACKSON, P. MARK;MOODY, CHRISTOPHER J.;SHAH, PRITOM, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 45, C. 5817-5820
  作者：JACKSON, P. MARK、MOODY, CHRISTOPHER J.、SHAH, PRITOM

  DOI：——

  日期：——